５０代です。

私もファッションがよく判らない。
娘がいれば聞くこともできるけれど、いないし。

結局、専門家に頼っていますよ。
馴染みのお店(高級品でなく、自分に買える程度の)を見つけて、
そのお店の人に色々教えてもらっています。

店長さんも私と歳が近いし、店員さんもそう。
だから、年齢ゆえの体型の悩みも判ってくれます(笑

絶対に合わないと決めつけていた服が意外と似合う事もあるし、
自分では良いと思ってたデザインが、やたら老けて見えたこともあったし、アドバイスはとても貴重です。



服の処分に関しては、フォーマルスーツ以外は、３年間、一度も着なかったものは捨てています。
高かった服は、区のリサイクルに出します。

ネットが使えるなら、「パーソナルカラー診断」と検索して見て下さい。

個人、個人でその人に似合う色や、服のテイスト等を診断してくれるサロンや、市民講座等があり、お住まいの近くや、予算にある講座があれば、是非受講して見て下さい。

雑誌はカタログでしかなく、役に立ちません。

パーソナルカラー診断で、似合う色のチャートを貰い、診断して出た結果を元に手持ちの服を整理して、合わない色や、テイストの服をより分けて処分し、クローゼットやタンスの中をすっきりさせます。

その後、季節毎に必要な服や靴を買い足し、体型、生活や仕事の変化などで、着なくなった服が出たら、都度処分、リサイクルショップに出します。又、一つ服を買ったら、一つ古い服を処分します。
シーズン後に、必ず着ていない服が出ますので、着てみて着心地が悪い、自分のイメージと違う、違和感があるなら処分します。

トピ主さんにまずやって頂きたい事は体型に合わない服を処分してください。
自分が着ない服、着心地の悪い服はタンスの肥やしになるだけでなく、自身を大切にしていないです。
人は成長して変化します。服も同じですよ。

私も中年と言う年代ですが、年齢を重ねる毎に、お洒落は最低限着心地良く、動き易く、若々しく、清潔にを心がける様になりました。

トピ主さんは、ご自身、どんなイメージの人になりたいですか？
女優さん、海外アーティスト、作家さんなど、憧れや、こうなりたいと目標とする人、いると思います。

その人に近付くイメージをしてみて下さい。
女優さんが普段、色のあせた、くたびれた服を着ますか？染みが所々付いたり、体型の合わない、古臭い服でテレビ等に出ますか？

普段お化粧したり、美容院に行きますか？何十年も同じ美容院通いなら、思い切って、流行りの、中年の方でも邪件に扱わない店に行って「イメージチェンジがしたいので、似合う形にカットして下さい」と頼んで下さい。

お化粧もショッピングモールでたまに化粧品会社の無料教室があり、なりたいイメージの女優さん顔にメイクしてくれます。

教わった化粧法を自分なりにアレンジして、低予算でも体型とイメージに合う服を着れば、気分良いですよね？
要は、自身をお姫様扱いして綺麗な格好をする、より綺麗な自分を見せたい！と言う気持ちを普段から持つ事です

自分が分からない判断基準は採用しなくてよい。
あなたに分かる判断基準でいらない物を捨てましょう！

まず
・サイズの合わないもの
・シミやほつれのあるもの
お直しをするつもりならとっくにやっているでしょう。
やらずにタンスに仕舞いこんでいたのなら、
この際捨ててスッキリしましょう。

次に
・趣味に合わない服
・好きになれない服
・着心地が悪い服
・流行から大きく外れた服
オシャレって楽しいものです。
こういう服を着ても楽しくないですから、ばっさり捨てる。

残った服は
・サイズが合っていて
・シミやほつれもなく
・趣味に合っていて
・着心地がよく
・トピ主は好きな服ばかりです。

まずは残った服で３週間くらい暮らしてみましょう。
おしゃれな服について考えるのはその後で。

リサイクルショップに持って行く。
ただ定番な服で、あまり着ていないものは取っておく。

１年だと、昨年は着なかったが、今年は思い出して着る、とかありましたから。

あとＴシャツとかはよれてきたら捨てるし、色褪せても捨てる。
色褪せの基準は…
見たら分かる程度。

「似合う」ためには、サイズと色合いかな、と思います。

サイズは、一度人に手伝ってもらって正確に測ると、お体の個性がわかります。例えば私は（既製服の標準より）肩幅が広いので、肩のラインが沿うものを選びます。
メーカーによって（同じサイズ表示でも）着心地が違うので、自分のサイズとその前後を着比べてみます。

色合いは、お顔がぱっと明るくなる色が似合う色です。

最初はお財布もカードも持たずに、たくさん試着させてもらうといいです。

みかん様がおしゃれだなと思うご友人に聞いてみるのが早いかも。
パーソナルカラー診断を受けたり、お買い物に同行して似合う物を選んでくれるサービスもあります。

写真に撮って比較したり、信頼できる方にアドバイスを求めてもいいと思います。

捨てる基準は、私の場合は、辛い事があった時に着ていた（後で服を見て過去を思い出す）服です。Tシャツなら１年以上、その他は３年着ていない服も捨てます。
色あせは、ジーンズならOKだし、個人の感覚によるかも。室内光と太陽光とで見比べてみます。

綺麗な服はリサイクルや寄付して、「捨てられない」をなんとかしています（笑）

服が似合う似合わないはパーソナルカラーなどもありますが、その人の持つ雰囲気やキャラクターに沿っているかが一番重要だと思います。

明るくおおらかなキャラクターの人は鮮やかな色合いの服が映えますし、セクシーでしっとりしたキャラクターの女性はボディコンシャスなお洋服が似合います。

まずは自分が打ち出したいイメージを決めて、そのイメージを醸し出す服を選ぶところからはじめてみては？

そして、実際にそのテイストの服を着てみて、「何か違うな」と思うなら、その違和感が「素の自分」を見つけるヒントになると思います。

たとえば、セクシーで女性らしい雰囲気の服を着てみると違和感があって、自分はもう少しかわいい雰囲気が落ち着くんだなと知るような感じです。

他人からの評価を基準に考えるとよくわからなくなると思いますので、
まずは自分の内面を服で表すなら？と考えてみるとよいように思います。

同じ中年です（自分で中年って自己紹介するの初めてです・笑）
年齢とともに、どんどん幅が狭まってきたような感じの今日この頃です。
お洒落心って、いくつになっても失いたくないですし、
諦めて欲しくないですが、似合うものを求めて彷徨ってしまう。
う～ん、中年の悩みは尽きません。

私の場合、テーマを決めてます。
上品であること、男女から好感の持てるもの、
パーソナルカラーを上半身に持ってくる。
冬服は、全体に重くならない様にまとめる。
そして、いやらしくならない（笑）
露出度なんですが、夏でも胸元が大きくあくものはＮＧです。
スカート丈も中年だからひざ下、ではなくて、
自分の足が綺麗に見える丈で探します。
その時、パンプスのヒールの高さも視野に入れた方がいいです。
それから、明かに20代ブランドと思う服には手を出しません。
どんなに若く見られる女性でも、綺麗でも、髪が美し過ぎても、
悲しいかな、中年は中年です。おぉ～中年と連呼してしまったじゃないですか！
43年生きてきて、自分を中年と呼んだの初めてですよ。
最後になりますが、中年になると、ファッションに迷走するのですよ。

色褪せなどは・・
普通に外に着ていって恥ずかしいか、恥ずかしくないかを判断基準にしたらいいんじゃないですか？
数年前に買ってデザインが古いものは恥ずかしから捨てる。
気に入ってるけど毛玉が出来ていたり、ノビノビになって形が崩れてしまったものは、外に着ていくには恥ずかしいから捨てる。
色も（うん？その色薄くなってない？）と人様に気付かれるくらいに色褪せたら恥ずかしいから捨てる。
外で着れるか、人前で着ても恥ずかしくないか、それ基準にしたら？
そういうのは捨てるか家のみで着るかにしたらいいんじゃないですかね。

雑誌に載ってる物は基本的に全てお洒落だと思って、後は自分がどういう服を好むか、自分の生活の中で着る機会がある、マネしやすい・・って感じで自分の生活で実際着る機会がありそうな服装に注目して参考にしていったら？