ご主人を亡くされて大変でしたね。
９か月の赤ちゃんならもうお座りも上手にできるでしょうし
健康に問題がないのなら飛行機で出掛けても大丈夫だと思います。
函館は比較的雪は少ないのですが…ただ、去年は大雪が降ったんですよね。
今年もそうなってしまうとそれなりに積雪はあるかも知れません。
温かいジャケット、帽子、手袋…防寒具は完ぺきに準備した方が良いでしょう。
雪があるとベビーカーは使えません。外に出る時は抱っこが基本になるでしょう。
ただ、函館空港は街なかからさほど遠くないですし、移動の基本が車なら
それほど大変ではない気がします（ご主人のご実家が車がないのなら大変ですが）。

北海道は、外は寒いですが家の中はちょっと暑いくらいが基本なので
中にあまり着せすぎてると赤ちゃんは暑くて苦しいと思いますので
脱ぎ着しやすい服装がベストだと思います。
あと、雪が降ると飛行機が飛ばない…ということもあるので
遅い便の予約は避けた方が良いと思いますよ。
気をつけてお出かけくださいね。

トピ主さんはどうしたいですか？
行きたいですか？

普通の旅行でしたら9か月の赤ちゃんを大勢の人がいる
ところに連れて行くのはお勧めしませんけど
ご主人様の一周忌なんですもの。

行かれるのでしたらできたらトピ主さんと赤ちゃんだけでなく
お母様か誰かと一緒がいいですね。
心強いでしょうし、赤ちゃん連れの時は
大人の手は何本あってもいいです。

飛行機はそれほど長時間にはならないでしょうけど
赤ちゃんの見たことのないおもちゃや好みの飲み物など
用意したらいいです。

乗り物の中や移動中は気温差が大きいと思うので
脱ぎ着しやすいような服でね。
もちろんママも。

きっとご主人のご両親もトピ主さんと赤ちゃんの顔を
見たいと思ってると思います。
日々どのように暮らしてるか心配なさってるでしょうね。

でも無理することはないと思います。
もう少しお子さんが大きくなってから、とか
季節が変わって暖かくなってからでもいいのでは？

防寒具さえしっかりしておけば大丈夫かと思います。
北海道の冬は厳しいですが、室内は防寒対策がしっかりとられているので、東京とかよりもむしろ暖かい事が多々あります。

お子様が９ヶ月という事は、妊娠中に亡くなられたのですね。
一周忌でお子様の元気な姿を見せてあげてきてください。

夫さん無くされて大変でしたね。赤ちゃんは北海道にくればいくらでも、暖かい服装が売ってますよ…しかし２月は寒いけどお家は暖かいから…心配ないかと、普通孫くれば歓待してくれるでしょう。

産まれて来るお子さんの顔も見ずして亡くなられたご主人のご逝去に、
心からのお悔やみを申し上げます。

北海道の冬は雪との闘いでしょう。

お子さんを抱いての歩行には、雪国仕様の靴が肝心だと思います。

地下道が発達しているとは言え外を歩く場合もあるのですから、滑らない
ような靴を用意して行くか、北海道へ着いてから調達するか、どちらにしても
足元に気を取られては安心して抱っこは出来ないのでは、と心配です。

余談ですが、私がカナダへ行く時にデパートで氷河の上を歩いても滑らない
靴を買いました。
店員さんにちゃんと希望を伝えると、それに適した靴を勧められ他の人達が
滑って転んでも私は大丈夫でしたよ。

トピ主さんもしっかりした滑らない靴を履くようお勧めします。
空港でもそれ相応の処置をしてくれる靴屋さんがあると、小町で読んだ
覚えがあります。

他の用事なら暖かくなってからと言えますが、ご主人の一周忌でしたら多少無理してでも行かれた方が良いと思います。飛行機などは短い時間ですからそれほど問題はないと思います。
でも向こうは道路が一面雪です。ベビーカーが使えません。抱っこで荷物で雪道は慣れてないとやはり大変です。
出来れば誰かサポートしてくれる人が同行してくれるといいですね。
気をつけて行ってらしてください。

現地の情報も交えレスします。
赤ちゃんとあなたの体調が整っている時だけ行く、無理は禁物です。先方には　赤ちゃんが風邪をひいたら飛行機で耳を痛めるので、直前に予定が変わったらごめんなさい、と先に前提条件付きなのをよく伝えておくと万一行けなくてもお互いに良いのでは。
子連れの時は、ママコートフード付き着用、荷物は子供の着替えおむつ等をリュックにまとめ、自分の着替他は宅配便。先方がよく使う方法を聞くのも○（〒使う人も多いです）現地の足は？車でサクサクアイスバーンを運転してくれる人は？いるなら現地までの移動途中の飛行場やコープ、セイコーマートで調達できるものは追加購入、もありかな。鉄道は、今北海道のJRは例年と違う状況（出火事故の影響でダイヤ等に大きな変化あり）、避けたほうが○でしょう。飛行場からの直行バス・親類の迎えの車、なければタクシーなど現地の意見を聞き確実な方法を選択して。履物のおすすめはズバリスポーツ用品店のスノーブーツ。くるぶしまでの耐水・スリップしない実用性、今平日午前は空いてて子連れでゆっくり見れます。子供の成長を見て親御さんも喜びあなたをねぎらってくれるはず。