同じ会社なのですよね。

NOと言われた場合普通に会社いけますか？（これ重要ポイント）

行けるのであれば告白してもいいと思います。

うまくいくのを願ってます。。

＞勤務先は違いますが同じ会社なので、仕事がしづらくなるのも困ります。
＞彼には自分の気持ちを伝えてしまいたくなるんです。
＞でも、困らせたくはないんです。

困るのも困らせるのも嫌なんでしょ？
だったら一生黙ってたら？

すべてのリスクを背負ってすべての責任を取るという覚悟がないなら止めといた方がいい。
アプローチとか中途半端なこともね。

相手の気持ちが知りたいっていうのなら、メールも長電話も食事も遊びも中断したらすぐわかりますよ。

恋に年下とか年上なんて関係ありません。
しかもたかが４歳。同世代ですよね。

想いを伝えましょう。

それから参考までに。。。
男は若い女が好きですが、それを生涯を共にする相手を選択するときに若い女がいいと言う男は自分さえよければいいというタイプですよ。

彼の気持ちや反応をトピ主が勝手に決めてしまわないほうがいいのでは。

彼が困るとすれば、トピ主さんでも誰でも、
年上でも下でも、告白されて断っている相手にしつこくつきまとわれることくらいでしょう。あなたのことを思っています、と伝えるだけで、
何が、誰が困るのでしょうか。なぜ迷惑なのでしょうか。

逆の立場になって考えてみて下さい。

そして、あなたに告白されて、彼が喜ぶ、という
選択肢は想像の中にないのでしょうか？
前提が既に、失敗するにきまってる、望むようにはならない、
って固まってますよね。
「年上の女性に告白されて嬉しいはずがない」、とハナから決めてかかってりうようですが、その信念はどこから来たのでしょう？
世間の一般論？
世間一般論にそぐわない人なんて世の中にごまんといます。
自分に自信がないから振られて傷つくのが怖い？
そうならそれは恋愛につきものの不安感で、年上とかまったく関係ないですね。年齢を言い訳にするのやめましょう。

今は、告白して嫌われる予想をしていますよね。
どうせわからない未来なら、嬉しい予想を立ててみては？

ふられる可能性、困らせる可能性を承知の上で世の人間達は告白しているのですよ？そのリスクを受け入れる覚悟がないうちは告白はやめましょう。自己責任です。

私は現在40代前半、
トピ主さんと同じ30代半ばで、
3歳年下の夫と結婚しました。

休日一緒に出掛けたり、毎日メールをしているなら、
彼の方も好意はありますよ、間違いなく。
ただ、それが、「友情」なのか「恋愛感情」なのか、
その見極めに悩んでいらっしゃるのかと。

男の人って、実は結構繊細だったりします。
なので、彼も同様に恋愛感情を抱いているとしても、
言い出しにくいと思っているかも知れません。
タイミングを計っている可能性もあります。

もう一つの可能性は、
人としては好きだけど、恋愛感情未満…という状態。
将来恋愛関係に発展する可能性はありますが、
トピ主さんが早まってしまうと、
彼が身構えてしまって、気まずくなってしまうかも。

タイトル通り、アプローチ自体はNGではないですよ。
お二人の歳の差は充分許容範囲です。
ただ、ストレートに告白するのは、
もう少し待ってみる方が良いかも知れませんね。
お互いに逃げ道のあるセリフで、
揺さ振りをかける程度にしてみてはどうですか？
私がよく独身時代に使った手です（笑）。

５年も付き合ってるんでしょう？
もう気持ちを抑える必要はないと思います。

次にごはんに行ったときに、ずばり気持ちを伝えてみて、答えをもらいましょう。

彼のことが好きなら、このへんで答えをもらってダメなら次にいかないと。
３０代半ばならのらりくらりやってるひまはないと思います。

状況からみて今ならOKの可能性も高いと思うけど、それと同時にお相手も３０歳前後なら、いつ他の女性が彼の前に現れてサーっとあなたからかっさらっていくかもわかりません。今はフリーだとしても、いつまでもフリーのままでいる保障なんてありませんよ？

あのときに気持ちだけでも伝えておけば、ということにならないように、早めに伝えて返事をもらうべきです。

なんだかいい関係ですね


経験上では男性が惚れて女性をゲットする形から始まった方のが私の場合はうまくいった気がします

男性を惚れさすっていっても特別なことをしないでも自然体でいても惚れてくれる人は少なからずいるんですよね

そうその男性からしたらその女性はタイプってことなんでその場合話が早い

でもこちらが先に骨ぬきになった場合は難しいんですよね

だから私の場合は追わせた恋愛のが長続きした気がします

でも始まり方なんて関係なく女性からのアプロ-チでも長続きするカップルだってたくさんだろうから
ただ恋の勝算を頭で考えすぎるとなかなか臆病になりますよね

気持ちを伝えるにしても長期にかけ小出しにするか いきなり好きですってドカンと伝えるのか

どちらにしても何もせずいるよりは
やって後悔する方のがあとあとスッキリはするかもですね

30代半ばがNGなのです。多分彼もあなたのことが好きだと思います。でも年齢で躊躇いや自重しているのですよ。結婚を前提としないお付き合いならOKかもしれませんがよい大人なのですから遠慮して下さい。

それだけ仲良くしてて
そこから先の行動に全然移さない所が「彼の答え」なんじゃないでしょうか。

恋人になれるかどうかは告白してみないと誰にもわかりませんが
それでもその後の彼との関係は相応の覚悟をしておかないといけません。

特に社内という事ですし今後勤務先が同じになる可能性だって
絶対ないとは言い切れません。

その辺りの覚悟が出来た時は告白してみてもいいと思います。
何事も「行動あるのみ」ですからね。