一期一会と思って心を込めてお付き合いすれば、伝えたいことを機会を逃すことなく、伝えることができるような気がします。

はじめまして
私はほめ上手かどうかは分かりませんが。良いな、と思った事はすぐその場で口に出すようにしています。

わざとらしい、と思ってらっしゃるようですが、本当に素敵だと思った事を口に出すので問題ないと思っています。

実際、素敵だなと思った事を女性・男性と関係なく口に出すと、みなさんとても素敵な笑顔で聞いてくれますので、言った私も嬉しくなります。
その方の素敵なポイントが更に磨かれていく事になると思っています。

それに、自分が素敵な言葉を口に出すと、自分も幸せな気持ちになれると思っています。
お互いに嬉しくなるなら、【褒める】って素敵な事ではないでしょうか。

なぜなら、人を褒めることはさほど難しいことではないからです。
主様ができないのは貴方が褒められた経験が少ないからじゃないんです。
人を褒めるのに照れがあるのでしょう。
また、そんな歯の浮くようなことを言って相手に却って嫌われたらいやだとお思いなのでしょう。
自分に返ってくる反響が怖くてできないのでしょう。
でもね、おべんちゃらとかわざとらしいお世辞でも言われた方って悪い気がしないのです。
どんな人でも褒められたいのです。
「あの人っておべんちゃらばっか言うよね。」なんて批評をする人がいます。
自分が言われないのを拗ねている場合があります。
もう一つおべんちゃらを言う人が嫌われるのは、その人が陰では悪口を言う場合です。
二面性があっては嫌われて当然ですね。
主様は人を褒めたいだけ、だから思う存分他人様を褒めたらいいのです。
電話の対応が感じいい、あの人の服装素敵だ、これらの言葉はそのままお相手に伝えて差支えない立派な褒め言葉ですよ。
どんどん発言すればいいんです。
相手はうれしいと思いますよ。
思い切って称賛の言葉を口にしてください。

　普段から思っている相手の美点なら、ほんの一言、｢いつも素敵な着こなしですね。」、｢お会いするといつも気持が明るくなります。」など、ちょっとほっとした時に言ってみては。

　または、職場の飲み会などで、周りの人にその人のことを褒める、とか。　突然慣れないことをすると、行動が不自然になりがちですから、その人の話題が出た時に、言葉を添える形で。　

　一番よいのは日ごろから、人の良い側面を観察しておくことでしょう。　そうすれば、無理をしなくても、自然に言葉が出てくると思います。

あなたは無口ですか？

無口でなかったら褒めるのなんて簡単だと思いますが・・・。
それから、お洒落が好きですか？

男性には「おはようございます。あらあ、今日のネクタイ素敵ですね」
女性には「今日のお洋服、素敵。いつもセンスいいですねー」
なんて、さらっと言えますが・・

上のような決まり文句を練習して、本当に素敵だと思った時に言ったがいいですよ。嘘を言うと顔や態度が伴わないと思います。

親にほめられた事がなかったので褒める事は苦手でしたが
親を亡くした時に思ったことは素直に伝えようと思うようになり
場数を踏むうちに今は割とすんなり褒める事が出来るようになりました！

ですが、私の元の性格が災いし「本心じゃないだろ!」とか「太鼓持ち」と
爆笑される事が多いですが、本心で思った時は「本当に良いと思わないと言わない」
という事を伝えると、冗談を言い合う仲でも照れ笑いしながらお礼をしてくれたりします。

なお、褒め言葉を素直に受け取るか、おべんちゃらかどうかの判別は
言った本人の意思ではどうにもならないので相手と周囲をよく見て伝え方を変える必要があると思います。

褒める＝好感を得る代わりに、ひがみっぽい人や少しでも妬まれている人が近くにいると
何かしらを企んでくる輩が現れるのも事実です。（経験談）

人を褒める事はとても良いことだと思いますので、きれいな心で人の長所を見抜けるすばらしい人になってください。

私は軽く誉めてくれる人なんか信用しませんよ。トピ主さんはそれでいいと思います。何でもかんでも軽くて、誉めちぎりの人って薄っぺらいです。子供の頃のラジオ体操の参加賞の賞状みたいでしょ。無理に誉められると虚しい。誉めを安売りしないトピ主さんが誉めてくれるとき、嬉しいと思いますよ。

見ました。で、追加。誰でも誉められて嫌な気はしないって、何か浅はかな考えですよね。服とかとちがうかもですが、箱根駅伝で自分の母校が優勝したとか、住んでる町を誉められるとか、ただ関わったというだけでいちいち誉められる？喜ばれる？の嬉しいですか？かえって虚しいですよ。本人直になし得たこととか以外は誉められる、喜ばれるのはある意味苦痛です。嫌な思いをしないため、私はうっとうしいんでできるだけ素性は話さないようにしています。

友人から聞いたのですが、褒めベタな人は自分さえも厳しい目で見てしまうので、必然的に褒めベタになりやすいそうです。
それと、さんざん見飽きてしょうもないよく知っている自分を褒めるのは、他人を褒めるより一層難しいので、褒める練習にはうってつけなのだとか。
さあ！思い切って自分を褒めてみましょう！