「みんなで行きましょうか？」は、
暗に「二人では困ります」の意味が多いと思います。

相手の方が言うとおり、みんな（三人以上）で行って、
そこで、さりげなく自分をアピールするとよろしいのでは。

お目当ての女性にだけ優しくするのではなく、
誰に対しても気遣いできる男性は、魅力的だと思いますよ。
そういう意味では、二人より大勢の方が、アピールしやすいです。

はじめは「みんなで」、彼女がその気になったら「二人で」。
急がば回れですよ。焦らずに頑張ってくださいね。

みんなでいきましょうか、なんて絶対言いません。

疑問形かどうかはあまり関係ないです。

好意が伝わっていて、その返事なら脈はないのでは？
職場の人なら、それ以上押して気まずくなるのは避けたいです。

＞もう一度誘うべきか躊躇しています・・・

何で急ぐの？
もうすぐ引っ越すとか転勤でもするの？余命が短いとか？
単に一度みんなで食事を挟んで、その後に日を改めて二人で誘えばいいのでは？

それに客観的に言わせてもらうと、疑問形と仰ってますけど「みんなで行きましょうか？」は言い方として疑問形というより提案も入ってる言い方だと感じます。
暗に二人だと会話が続かないかもとか不安要素がある様に見受けられる。

貴方の側もなれてる感じでも無いし徐々にでいいのでは？

2人で行きたいって言えばいいのに
それで断れたら脈なし

ということですよ…好きなひととなら誘いに対して 皆で行こう なんて絶対に言わない。

いきなり２人きりは、
恥ずかしいのか警戒しているからだと思います。

一度皆で行き、
帰り際に「今度は２人きりで行かない？」と聞いてみれば？

皆で行きましょうって、それ99%
「あなたに恋愛感情を抱くことはありません。」って意味です。

メール控えてみたら？もしあなたとのメールが楽しいと思っているなら
向うから「ご飯早くいきましょ」って言ってきますよ。
言ってこなければ他行きましょう。

私だったら・・二人ではまだいきたくないなあ・・

っと思ったら、みんなで行きましょうか？っとやんわりいうかもしれません。
ただ、奥手な女性なのであればこれからの可能性はあるかと。
とりあえず、みんなで食事して、自然な感じを装って距離を縮めてみてはどうでしょうか。

「皆で行きましょう」じゃなくて、「皆で行きましょうか？」ですね。
前者だったら「あなたと２人は嫌～」って事だと思いますが・・
後者だったら「誘われたけど、二人っきりなのかな？それとも誰かと一緒って事かしら・・？」って判断出来なかったから、彼女がそれを確認したくて「皆で行った方が良いですか？」って意味でメールしたんだと思います。
話が進むうちに二人なのか皆でなのか分かるので、そんなのわざわざ確認しなくても良いのにとは思いますが、確認しちゃう人はいるんですよね（笑）
確認なんてするから、お互いが（みんなの方が良いのか？）って勘ぐっちゃって余計な事になるのに・・

多分そこでトピ主さんに「二人じゃダメですか？」とかって言ってほしかったのかもよ。
そこで「そうですね」と言われたら、「な～んだ。２人っきりのデートってわけじゃないんだ・・」とガッカリしてるかも。

先日の話なら「やっぱり２人じゃダメですか？」ってメールしてみたら？
皆で～の話が進んでないのなら、今からまた仕切り直しなよ。

わたしだったら
好意のある人に対して「みんなで」とは言わないと思います。