試用期間での退職と今後のキャリアについてです。

某企業でWEB系職種で働く28歳の女です。
今年の1月にITのベンダー会社から異業種のユーザー会社にWEB系職種で転職しました。

転職目的としては、WEB系職種経験を重ねスキルアップを行うことと
将来的な自営業（フリーランス）に向けての準備期間としてでした。

ただよくある話ではありますが、転職先の企業が合わず、本来の目的を果たす前に辞めたいと考えています。
上司にかけあっておりますが、食事が喉を通らず、眠れないことから
改善の前に精神と体がまいりそうです。

退職し体と精神を整えたら、予定よりはだいぶ早いですが、
徐々に自営業にシフトしたいと思っています。

自営業については、否定的なご意見もあるかと思いますが、
お聞きしたいのは、「正社員としてのメリットを捨てる」ということです。

家族は自営業には賛成してくれていますが、
一般的に「正社員になることのメリット」が強調される中、
「自分から正社員としての地位を捨てる」ということの
重大さを自分はわかっているのかと不安になりました。

1）（たぶん無理ですが）このまま転職先で頑張る
2）試用期間でやめた職歴で転職活動をして別の企業に入る

あとはありませんが、正社員として勤める2）の可能性を自分は選ぶことができます。
（どこも雇ってくれなかったらそこまでですが）

自営業が定期収入がなくなること、
税金・保険の負担が大きくなること、
体を壊してお金がなくなれば死ぬしかないことは理解しています。

それでも私は今は個人事業主としての働き方に魅力を感じますが、
やはり歳をとったり、苦しい思いをすれば「正社員がよかった」と
思ってしまうものなのでしょうか。

よろしければ、ご自身の体験談や周囲の方の経験談など
お聞かせ下さい。