1、同じ職場で働いていること
2、退職した場合は正社員での仕事はみつけるのが大変
→これはとりあえず一人の収入で生活できますか？そこがクリアできるなら不可能ではありません。
一般的には女性がやめることになると思いますが、仕事やめても構わないと覚悟はできていますか？

3、彼の家族に経済力がない
→タカられることが不安？それとも支援がないことが不安？
支援を期待するのは甘えですから後者なら甘えを捨てましょう。
タカリを不安に思うのは気持ちはわかりますが、彼が毅然とした態度で身内を見捨てればなんとかなりますよ。

4、結婚すると、長男であることもあって将来的に彼家族と同居の可能性あり
→私も夫も親が生活能力なくなったら施設に行ってもらうつもりですし、本人たちもそうです。
お金がないのでいけないと言われるかもしれませんが、他人の家のことなんて見捨てればよいです。

5、私が一人娘なので、両親の世話をする人間が他にいない
→だからなんの世話をするんですか？親でも結婚したら別の世帯ですよ。
葬式だけきちんとやればいいことです。私も一人娘ですけど葬式と墓入れしかする気ありませんよ。できませんし。

若い頃の私なら、好きという感情で結婚してしまうでしょう。
でも、40代半ばの今なら絶対にその彼とは結婚しないと思います。
結婚してからの苦労が目に見えるようですもの・・・。

なので、あなたへのアドバイスをするとしたら「やめておいたほうがいい」です。

ただ、あなたも30代ですから早く結婚して子供が欲しいとなれば悩むところですね。
彼と別れて、早く婚活をするほうがいいのかな？と思ったりもします。
年を重ねるごとに、子供を持つことが難しくなりますからね。
それともすべての苦労を受け入れて結婚しちゃいますか？

とはいえ、彼と結婚しても貧乏暮らしになりそうですし、経済的に子供が持てるほど余裕があるの？とも思います。
うーん、やっぱりその彼との結婚はないなぁ～。
やっぱり私から見ると、やめておいたほうがいいとしか思えませんね。

どんなに苦労しようが、彼を愛しているから離れたくないっていうなら何も言うことはないんですけどね。
悩むくらいだから、そこまで愛してるわけでもなさそうですよね。
悩むってことは、やめておいたほうがいいってことじゃない？

結婚となるとそういう周囲のことは何かと問題に
なるからねえ。ごく普通の悩みです。

主さん結婚自体はいつかはしたいの？
もしそうなら、彼以外の男性にいい人がいないかも
よく考えた方がいいよ。

もちろん諸々の問題がクリアーされれば彼と結婚する
のもいいわけです。それには彼とよく話し合わないと。

彼家族の問題は独身者がいるのなら、その人と両親が助け合っていくほうがいいのではないでしょうか。
車代は最後の手助けくらいの気持ちでいたらいいのではないでしょうか。
貴方の両親も夫婦揃ってご健在の間は二人で頑張ってもらいましょう。

仕事は子供が出来るまでは正社員でいて生まれてから考えましょう。
出来るだけ辞めないほうがいいので彼と話し合いましょう。
その時の話次第では心が折れそうになってしまうかもしれませんが、早まった判断はせず長い交際を続けていきましょう。
二人の幸せを優先しましょうね。好きなんだから頑張って。

家族を大切にできないなら、結婚なんてしない方が良いのでは。
あなたは彼の家族をありのままに受け入れられますか。
彼はあなたの家族をありのままに受け入れられますか。
お互いにそれができるのかできないのかですね。
仕事は結婚したら止めさせるというのは、今時そんなブラックな・・・と思いますがどうでしょうか。

冷たいとか愛情が足りないのではなく、そこまでのお相手ではないとう答えがはっきりでているようにお見受けします。

1、結婚して退職するより、このまま今の職場で働き続けたい。今の仕事を身に振るほどの彼ではないのでしょう。
2、彼との結婚生活より、このまままだまだ正社員として働いていたい。どんな仕事でもいいから彼と一緒になりたいと思えないのでしょう。
3、自分より稼ぎが少なくても結婚する人はごまんといます。そこまで身を投じるほど彼と一緒になりたくないのでしょう。
4、彼の家族と「家族」になるより自分の身が心配なのかと思います。
5、結婚したら、ご主人もあなたの両親を気遣い出来る限り面倒をみてくれると思えないのでしょうか？

タイミングが合って結婚する人は貴方の挙げた1～5は全く考慮せずポンと結婚します。1～5は結婚後どうにでも自分で変えられるし、変わります。

結婚するにあたり、夫か妻が退職する。
で、あなたはどちらの可能性もあると。

家庭を作って、夫を支えようという
考えは少ないかと。

もっと、よく考えてからにしましょう。

夫婦どちらも仕事をしている＝
家事も分担

で、失敗が多いのも事実です。

1番の大前提を変えてみたら？

私なら、結婚しないです。
日頃から、冷たい人間だと実母からは言われます(苦笑)

でも仕方ないですよ。
この高齢化社会。
昔に比べたら、お付き合いが長くなり過ぎます。
(実母なんて、舅姑が60代初めで亡くなってますから嫁歴短いです。
批判する権利なんて無いと私は思う)

それを視野に入れて、結婚について考えないとね。
苦労するのは、女です。
男は仕事を理由に逃げられますから。

彼と結婚したいなら、もっと真剣に具体的に考えを詰めてから判断したほうがいいと思います。
５つのポイントのうち、客観的事実は「兄弟の車の購入代金の肩代わりをした」だけで、他はトピ主さんの考えですよね。

１．→なぜどちらかが退職することになりそうなのか？そういう契約ですか？そういう慣習だから？

２・新婚や小さな子供のいる女性は特にそうかもしれません。そこで私の知人は夫のほうが転職しました。良い条件の正社員ポストは地方では本当に貴重ですから、既婚女性ならなおさら手離してはダメだから。

４．この件について彼と話をしましたか？私の夫は長男ですが、義理両親は同居するつもりは全くないです（気を遣うから嫌）。
長男だからっていう考えもなく、むしろ近くに住んでて頻繁に行き来している義理妹を頼りにしてます。嫁は所詮他人、実の娘のほうが何かと甘えられるんでしょう。

５．私も一人っ子ですが、夫は私の親が介護が必要になったら一緒に面倒見るつもりと言ってくれます。
また知人女性は一人娘家族と同居してます。

自分の思い込みや少ない知識だけで安易に判断しないように。