確認ですけど、
＞お休みさようなら、また明日、また明日、バイバイよろしくお願いします

これ全部言うんですか？
（また明日が二回入っているということはそういうことですよね？）

その地域、もしくはトピ主さんの通っていた保育園独特の表現では？

今もですが、昔でもそんな言い方聞いたことありません。

「また明日」単独なら言いますけど。

40代の私ですが、
｢お休みさようなら｣｢バイバイ宜しくお願いいたします｣
なんて変な使い回ししないですよ。
言ってたのトピ主さんだけでは？
そもそも、言葉として変ですよ。

誰から誰への挨拶のことを仰っているのか、本文だけでは理解できません。
主語がないし。
トピ主さんの言葉も短縮しすぎです。

私も保育園に子供を預けていますが、子供はお友達には、「バイバイ、またねー！」、先生には「さようならー！」と言っています。
その前にちょっとお喋りしてます(「今日はママと図書館いくの」など)。

先生は、「そうなの、良かったねー！また明日いっぱ遊ぼうね、待ってるよー！さようならー！」と笑顔で送り出してくれます。
保護者には、「おかえりなさい」から始まり、子供のその日の様子を伝えてくれます。

私(母)はお迎えの時は、先生方が「おかえりなさい」と言ってくれるのと同時に、「ありがとうございました」。
帰りの別れ際も、ありがとうございました、さようなら、です。
周りの保護者も同じ感じ。

トピ主さんが誰のことを仰っているのかわかりませんが、私の子供が通う保育園では会話が多いですよ。

さようならは、さようならでしょ。

保育園の退園時間に、お休み？
また明日また明日って二回も言うの？
よろしくお願いしますって、何に？

で、さようならは何を短縮したの？

私は幼稚園育ちだったうえに当時のことはほとんど記憶にないのですが、
小学校の頃は「帰りの会」というものがあって、ランドセルに帰り支度をして日直と先生がなにやらお話をし、
締め言葉は全員で「先生さようなら、皆さんさようなら」でした。
ちなみに東京都下育ちです。

「お休みさようなら」や「バイバイまたよろしくお願いいたします」は初耳です。
友達同士だと「また明日～」は使いましたけれど。
きっと土地土地でいろんな言葉があるんでしょうね。

短縮とは違うのでは？簡略化？
私はさよならだけだったとおもいます。今はと言うより、地域性ではないですか？

私は、幼稚園児の母ですが、園のバス停で解散する時も、習い事の帰りも、基本的に皆さん、さようなら・バイバイだけですよ。

私は色々付け加える方ですが。
また明日・また来週等。
言い続けていたら、周りも言うようになりました。

男性からの発信トピということは、トピ主さんは保育園に通うお子さんのお父様で、
先生がトピ主さん（とお子さん）に対して言う挨拶が不満ということでしょうか？
それなら、預かってもらっているトピ主さん自身がしっかり挨拶すればいいことでしょう。
「今日もありがとうございました。明日も宜しくお願いいたします。さようなら」
と、私は毎日先生に言って帰りますよ。
先生が「よろしくお願いいたします」と言うのはオカシイでしょ。
お願いして預かってもらっているのは”コチラ側”なんですから。
つまらないトピというより、もう少し自分の立場を考えたら？

挨拶しない人もいるし、子供を急かして怒りながら帰る人も居るからね。兄弟居る人はバタバタだし忙しいですよ。挨拶までの余裕無く見えます。私はのんびりなんで、挨拶雑～とちょっと思います。ドライと思いますが、働くお父ちゃんお母ちゃんは急いでるんですよ。保育園はベタベタしてない所が良いんですよ！
バイバイ、さようならは普通ですよ！気にしない気にしない！

お休みさようなら、また明日、また明日、バイバイよろしくお願いいたします。

って、なに？
最初の「お休み」も最後の「よろしくお願いいたします。」も意味不明。
保育園の帰りが遅いからおやすみ？
よろしくお願いいたしますはなに？
「また明日よろしくお願いいたします。」という意味なら、間に「バイバイ」は不要ですし。