大井町近辺にお住まいの方には申し訳ないけど、他に何も条件がないなら、都民の8割ぐらいは西荻って答えるんじゃないでしょうか？
私も西荻に住みたい！
吉祥寺の隣だし。

ちなみに世田谷の生まれで育ちです。

あなたの性別　年代　学生か社会人か　独身可所帯持ちか　趣味嗜好（買い物が好きとかスポーツ好きとか）位書いたらどうですか？

利便性とか環境なら、わかりますが。生活が楽しいねぇ。まぁ私も楽しく生きている方ですが、貴女貴方の趣味趣向を知らないし年齢年収も知らんし。

どちらも、いいけどあなたの、目的です。

毎日が、楽しく何時も新しい情報がほしいなら
品川平日休日問わずすぐうごけます。また、東京駅や空港にもすぐ行けるので、仕事には最適です。実生活したいなら、西荻窪。休日とか中央線で、吉祥寺や池袋や新宿などに行けるので、学生とかいいと思います。たぶん、家賃が安い、いい物件あるかもしれません。

品川ナンバー地域に５０年以上住んでいる人間の主観です。

小学生ぐらいの子どものいる家庭なら、断然西荻窪。
大人なら大井を選びます。
車がない、或いは運転が苦手なら西荻窪。

杉並区＝練馬ナンバー
品川区＝品川ナンバー
気になる人には気になるポイントですね。まあ、これはネタですけど。
湾岸地域は車があるととても楽しいです。逆にいうと車が無いとあまり恩恵にあずかれないかも。

西荻窪は中央線・総武線しかありません。これがストップするとアウト！残る手段はバスのみ。かなりキツイですよ。

杉並区の最大ポイントは教育環境です。秀才を作りたいなら絶対に杉並区。
大人のみの生活なら、買い物に困らない、レジャーに困らない、通勤も楽な大井町の方が住みやすいかも知れません。

町並みは一長一短があり、生活する上では、どちらに住んでも変わらないことと思います。住めば都と言いますから。

むしろ、生活の楽しさは、住む町で決まるのではなく、あなたの「人となり」で決まるのでしょう。

西荻は知りませんが、大井町に勤めて10年です。
私の知る限り、大井町はいわゆる住宅街で、おしゃれな店などあまりないですから、
ファミリーで住むならともかく、若者の一人暮らしにはつまらないでしょうね。
まあ交通の便はいいので（ＪＲ、東急、りんかい線があるので、1回乗り換えで結構いろんなところへ行けます）、寝に帰るだけだと割り切ればいいのかも。

なので、まずトピ主さんのプロフィール（少なくともファミリーなのか一人暮らしか）が分からないと、なかなかレスがつかないと思います。

すみません、大井町についてはよく分かりません。住んだことのある西荻について記してみます。

転居後、たまたま至近距離に住んでいた友人を久しぶりに訪ねた時、ＪＲ駅の変貌に驚きました。ジミィ駅からモッダーンな駅への変貌です。新駅舎にはしゃれたテナントが入っていました。

お隣の吉祥寺や井の頭公園には運動不足解消のつもりで、よくテクテク歩いて行きました。それより少々距離がある善福寺公園へは自転車で。ラーメンが食べたくなったら、これまたお隣の荻窪へ。
美味しい飲食店、天然酵母で有名なパン屋さん、リーズナブルな価格の手作り額縁屋さんなどがある商業地域と閑静な住宅街がある西荻はもちろん魅力的なのですが、これでもかというほど店舗の数と種類が豊富な吉祥寺でのショッピングには格別の楽しさがありますよ。
が、吉祥寺の不動産相場は高い。そこで隣の西荻に住むことにしたのでした。

主さんは今、両方の場所を実際に見て歩くことができるところにお住まいですか？
最終的には実地検分をして、ご自分のフィーリンに合う方を選ばれるのが一番でしょうね。Good Luck！

　私なら西荻です。　駅前に限って言えば、大通りがないのでお年寄りにも安全。大きなダンプカーなどは通らないです。　そのせいか、空気も綺麗だと思います。　

　商業ビルがなく、のんびり地元民だけが歩いているので好きです。　日用品のお店はありますが、吉祥寺、荻窪のどちらも近いので、ちょっとした買い物ならそこで済ませます。　きちんとしたものなら、やはり新宿や銀座となりますが。　

　ただ、休日は中央線は西荻はパスして通過しますので、荻窪、吉祥寺の順に行ってしまいます。　総武線（乗り入れの東西線）だけなので、事故の場合はちょっと不便かも知れません。　

　ちなみに、今度から杉並ナンバーが取れますので、隣区ナンバーを取らなくても良いです。　

大井町は住んだことがありませんが、西荻窪は１２年暮らしました。住宅街ではありますが、昭和時代からのお店や喫茶店が数多く残る一方、最近できた立ち飲みバール、カフェ、オシャレな雑貨屋さん、そして神保町とまではいかないけれど数多くの個性的な本屋・古本屋が乱立しています。駅から家までの道のりが楽しいです。また、ちょっとした軽食からきちんとご飯、軽めに飲む、ラーメン、カレー、ビストロ、ケーキ、焼き鳥、エスニック、オーガニック食品等、さまざまな外食が揃っています。雑誌にもよく街特集がされています。そして、実はアンティークの街なのです。
また、２４時間営業のスーパーも２つありますし、ガード下には八百屋が何軒もあります。買い物には困りませんよ。

吉祥寺もすぐ、新宿も近くて便利です。通勤場所によっては便利ですし、朝は中央線が3分に１本は来ますし、地下鉄東西線への直接乗り入れも有るので便利です。

家賃は、中央線沿いなので安くはありませんが、楽しく素敵な生活になることは間違いないです！本当に良いところです。西荻のようなレトロで、文化と食にあふれた豊かな街は良いと思います。