その上司があなたの能力を必要としていたら、相手から連絡してくるのではありませんか。

今は何をしているのか、良ければうちに来ないか、とです。

また、定年で関連会社の社長になったのですよね。
関連会社の規模等にもよると思いますが、社長といっても本社やグループのトップ企業の意向受けて、意向どおりの仕事しかしないという場合もあるので、雇用関係の裁量権が及ばないこともあるのではないでしょうか。

逆に、社長の口添えで入った人と、そんな見方をされでもしたらあなたも働きにくいでしょうし、その方も妙な誤解を招きかねないようなことは避けるのではないでしょうか。

厳しいとは思いますが、自分で探すのが賢明だと思いますし、少なくともその方に依頼するというのは、私ならしません。

ハロワや派遣等をあたる、公務の嘱託職員を長く続けていたのなら、類似機関の臨時職員や嘱託を探すなどしてみてはいかがですか。

40代ならまだいっぱいあるでしょう
駅やスーパーなんかによく求人情報誌がおいてありますよね
あれにもいろいろ載ってますよ

頼んでみたからと　何か問題があるとは思えません。私なら、お願いしてみますけどね。

ただ、できれば、社長さんにお会いされてお願いされた方が良いかと思います。

年に数回あったり、頻繁に連絡をとり、
お互いかなりの信頼度があるならともかく、
あなたと彼は一時期の上司と部下の関係でしかない。
それなのにいきらり連絡が来て頼られるなんて、
失礼以外の何者でもない。

藁をもつかむ思いなんだ、というなら恥を覚悟でどうぞ。
少なくともハローワークで職探しをするということもせず、
楽な方（しかも無礼）に流れる行動には正直信じがたいですがね。

まぁ人それぞれ考え方次第です。
ですが、頼める可能性があるなら頼めばいいと思いますよ。
ですが、手紙よりまずアポをとって直接お願いに行くのがいいともいます。
会ってみれば相手が迷惑だと思うか、力を貸してくれそうかわかります。
年齢的に再就職が難しいというのはわかります。
ですが、逆に実績が物を言うというということもあります。
特別な資格が無くてもあなたの仕事ぶりを知っている人が推薦してくれるという事は決して悪いことじゃありません。もちろん入ってから苦労することもあるかもしれませんが、それはあなたの頑張り次第です。
まずは採用されることが一番です。
また、すぐにいい話にならなくても仕事を探しているという情報を流しておくことが大事です。
私自身40代で失業して、辞める時にいろんな人に挨拶をしておきました。
特に資格もなにもない事務屋です。
ですが私の仕事ぶりを覚えていた人から急に人が辞めたという事で声をかけてもらいとてもいい条件で今勤務しています。
普段やり取りがあったわけじゃありません。
が、仕事を探しているという事は昔伝えていてたまたまその時もタイミングが合いました。

手紙？でも手紙しか連絡手段ないんでしょうね。
トピ主さん自分に結構自信あります？
仮に紹介してもらえたとしても、その元上司さんが紹介した人と認識されるんですが
期待に必ずや応えますという意志がありますか？
変な上司の下につけられたとしても、思った以上につらい勤務でも紹介者のメンツのため、
仕事にありつけただけでもとてもありがたいと感謝の気持ちを持ち続け頑張れます？
私は絶対に無理なのでそういう風にお願いすることは出来ません。
紹介しようか、紹介してって言う人達はすごいなあといつも感心しています。