去年の秋に知り合った男性がいます。
職場の先輩から、同じ会社で違う支店の男性を紹介してもらったのです。
お世辞にも筋肉質でかっこいいとはいえないですが、それが気にならないくらいには居心地がよく好きになっていました。向こうも好意を持ってくれてるのではないかと思っておりましたが、3回遊びに行くも進展はなく、LINEもいつの間にか(あちらから)途切れ今年の春まで疎遠になっていました。

普通ならその時点で脈なし、縁がなかったと諦める流れなのかもしれませんが、モヤモヤ引きずっていたので返信ないのも覚悟でLINEしたらまた会えることに。
告白するつもりで会ったのですが、会えば会ったで話が募り、和気あいあいという感じで告白できる雰囲気ではなかったです。

相手は仕事で重要なポストに就き余裕がない、運動する趣味もあるので特段彼女を必要としていない、そして傷つきたくない(恋愛=面倒くさい?)というのは出会った当初から感じていました。
友達という枠に収まってしまったというのが今の印象です。私から連絡を取らない限り向こうからくることはないでしょう。
少しの救いは、次会えるのは来月か、と話してくれたり遠距離な距離を来てくれる、
(迷惑じゃなかった？と問うて)迷惑だったらわざわざ来ないよと話してくれた……くらいです。

説明が長くなりましたが、消極的・マイペース・36歳な私が告白しても断られる可能性が高いのですが(相手:31歳)、どういう場面で告白していいのかわかりません。背中を押す、もしくは現実的なきつい言葉でも構いませんので率直なご意見頂けたら幸いです。