試し発言や試し行動をする彼

長文乱文失礼します。 私と彼は15歳離れています。 私30代前半、彼40代後半です。 ちなみに彼はバツ2です。 彼は仕事をバリバリしていて、お金を稼いでいます。 外車に乗り、趣味のために船も持っています。 普段会った時の食事代や旅行代はほとんど彼持ちです。 それについては感謝しかありません。 でもその都度で必ず何か私を試す発言をします。基本的には、お金の内容です。 「もう仕事やめようかなー、君が養ってよ」 「今月すでに、〇〇万くらい使ったよ。そのうちのいくら君と使ったかな？」 「船もう一台欲しいな。君が買ってよ」 「もっと働いたら〇〇万くらい稼げるだろ？」など。 私が誕生日にプレゼントをあげたりすると、もちろんお礼もいいますが、「今まで俺が奢った分に比べると～」と言います。 その度に「いつもありがとう」「本当に感謝してるよ」「本当に尊敬してる」と伝えています。 もちろん本心です。でもそれを言わされているように思ってしまうのが嫌です。 私ももちろん仕事をしていて、1人暮らしをしています。基本的に彼がうちに来るのですが、食費や水道光熱費などをもらったことはありません。彼の生活備品も私が買っています。私自身そのことは全く気になっていませんし、もらう気もありません。今月いくらかかったよ！なんて話はもちろんしません。 彼が友達と飲みに行って帰ってきた時も、「俺が〇〇万奢ってきた」とか「向こうが金ないっていうから、〇〇万でご飯奢ってきたよ」、「こんな店行って〇〇万くらい使った」などを報告してきます。 それに対して色々反応をするのですが、本当は私としては聞きたい話ではありません。 日々こんな私の反応を試すようなことを言ってきて、気に入らない態度や回答だと、拗ねます。私に対して何をそんなに試したいのかわかりません。 どうすれば彼が安心できるのでしょうか？