告白すれば良いと思います。
ただ、やみくもに告白しても断られる可能性が高いので、
まずは女性と挨拶や雑談ができる関係に持っていくよう努力できませんか。
そうすればおのずと相手の人柄や彼氏の有無がはっきりしてきますし、
トピ主さんの人柄をアピールすることもできます。
そして食事に誘うことができれば告白のチャンスとなるでしょう。
相手の女性がトピ主さんに気がなければ、連絡先の交換は無意味です。

10才差とかなら、ちと難しいでしょうが5才くらいなら釣り合ってない事もない。
ちゃんと正職員になれるのだし。チャンスがあれば連絡先を聞いてみましょう。彼氏がいたとしてもそれぐらい構わないでしょう。

あとは彼女の好み次第ですね。5才上とはいえ彼女もまだ若いし、年下はムリって人もいますから。

思いを伝える前に、食事に誘ってみてはいかがですか。
そこで、断られれば、彼女の守備範囲外ということです。
食事に誘えたら、仕事に対する考えや休日の過ごし方や趣味等についてお互い話しをすることで、自分の想像に合う女性か否かがわかると思います。
2回目も誘えたら家族構成やプレイベートのことの話を知りたがる素振りを見せれば、相手もトピ主は気があると感付くでしょう。
3回目も誘えて話が盛り上がった時にトピ主の気持ちを伝えた上で、付き合いたいと言ったら付き合えるか否かを尋ねてみてはいかがでしょうか。


相手の年齢を考えると普通結婚前提でしょうが、両親含めて大丈夫ですか。

連絡先の交換、してくださいね。

そうでないと、二度と会えなくなるんですよね？
断られても、失うものはないですね？

ノーリスクなら、チャンスに賭けた方が得じゃないですか？

「社会的立場」とか「年下だから」とか、
相手の女性がそこを問題にするかどうかわからないですよね。

そんなことよりも。
今の時点で、どれくらいの関係性ですか？

名前も知らないような間柄では、連絡先の交換は断られるでしょう。
雑談をするくらいの仲ですか？
彼女はハマモトさんに好感を持っていますか？

4月までに、段階を踏んで、
連絡先交換ができそうな仲までもっていく努力をしましょう。

やるだけやってみるしかないんじゃない。
うまくいかないなら告白なんてしたくない、その程度の気持ちならやめたほうがいいかな。
玉砕覚悟でぶつかってうまくいくかもしれないし。

28歳となると多くの女性は交際にはその先の結婚を見据えると思います。出産も兼ねて。
なので23歳の若造となると相当ハードルは高いとは思うので（そのあたりの覚悟がいるので）、よくよく考えて接したほうがいいかな。

28歳で「結婚願望はない、恋愛は遊び感覚でいい」という女性もいなくはないですが少ないと思いますよ。
あなたにそれ相応の魅力があれば、若い男性からの告白で喜ぶかもしれず、本当にここは当たってみないとわからない話です。

今まで仕事でお世話になった感謝の気持ちを伝えつつ、職場が離れてしまうので連絡先教えていただけますか？
と素直に言いましょ。交換できたらこっちのもんです。お食事に誘い距離を縮めていってください。
テクニックとか必要ありません。
私の場合、年下の男性（6歳下）から積極的に連絡が来たり会いたいと言われると初めは「からかってるのかな？」と
思っていましたが断ってもめげずに素直に、ストレートに伝えてくるので「本気なんだ・・」と思い
今度、その方と食事に行こうと思っています。

せっかく人を好きになったのですから、相手の気持ちもくみ取りつつストレートに伝えて下さい。
きっと気持ちは伝わります。応援していますよ。

＞年上というただでさえ攻略の難しそうな相手
これに思わず笑ってしまいました。
主さん、正直ですね。いい意味で、ですよ。

閑話休題。

今のお気持ちをそのまま伝えたらよいのではありませんか？

この職場では大変お世話になりました
おかげさまで、来年4月から、正規雇用として、別の職場で働くことになりました
一緒に働いているうちに、貴方のことを好きになりました
このままお別れしてしまうのは、私はとても辛いです
もし良ければ、今度デート（あるいは「食事」に置き換えるか）していただけませんか？
よろしくお願いします
（名前と連絡先を書く）

くらいはいかがでしょう？

私は今、職場の好きな男性が7歳年下で4月に異動で遠くに行ってしまうので、完全に真逆の立場です。

年上の女性の立場だと、年下男性は気になっても、
積極的には行きづらく、向こうから来てくれないかな？とか、
考えてます。

なので、年齢なんて気にせずに、
連絡先を交換するなど、
あなたからアクション起こしてください。

よっぽど苦手に思われていない限り、
連絡先を聞かれて嫌な気持ちになることなんてないと思います！

あなたが正規職員になるのなら、立場も強くなるし、
5歳なんて年齢は障害にならないと思います^ - ^

私は、彼が異動前に、連絡先交換してもらおうか、
迷っています～。

一度きりの人生、
他人に迷惑にならないように、
後悔しないようにがんばれ～！！

大切な相手なら雑なことをしないように。

連絡先を交換をお願いして相手の気持ちも図ること。
無理強いをしないこと。