主さんは、ほんとうに、その人、上司と恋愛関係から結婚へと進んでもいいのですか？
１５歳差のバツイチですよ。

上司は、貴方に少しは好意の気持ちはあるのでしょうか？
・・彼の口から聞くのが一番でしょう。

お酒の力を仮なければ、聞けないかもしれませんね

「私は１５歳差を承知で〇〇さんに好意があるのですが、〇〇さんは私をどのように見て
おられるのかを知りたいワ」「もちろんバツイチも聞きましたよ」

上司の答えは・・？？。

ダメでも、何食わぬ素振りで、いつもの仕事を、、。
OKだったら、愛情確認でしょうかね。

その男がほかの男をあなたにすすめ、あなたの反応を見ているのでしょ？
好意がなければ、休日に会ったりしないでしょ？

ほかの男の話をされたら、あなたのほうがいいなあ・・・。
と言えばいいのですよ。

その時の相手の反応を観察しましょう。

それで分かると思います。

勝手な想像ですが、
そうやって、他の男性を煽って、主様から告らせるようにしているのでは？

その男性を好きならば、一度反論（？）をしてみると良いです。
”私は○○さん（その男性）を好きなのになんで他の男性を紹介するのですか？”
とかね。
まぁそこまでド直球がダメなら、
”他の男性とお付き合いする気は有りません”
とかはどうですか？

ただ、いつも主様を誘ってくるって事は、その上司さんも”あと一歩”を躊躇してるのかもしれません。

他の人を勧めて、〇〇さん（その上司）がいい！なんて言ってもらえたら嬉しいのでは？
分かり易いというか、子供っぽいというか・・。

でもよく考えてから付き合う事ですね。
社内というのもあるし、15歳も年齢差がある場合のリスクなど。
別に結婚する訳じゃないし！と思うのなら良いでしょうけど。

良識ある人なら20代を好きになっても、自分の立場を考えたら好きだなんて伝えられないと思います。

トピ主さんとしては今後どうしたいんですか？
気の合う友人でいたいのか、恋人(夫婦)になりたいのか。

もっとシンプルに考えたら良いと思います。
まだるっこしいことしてないで、素直に「好きです。」と伝えたら良いだけ。
友人にしろ、恋人にしろ、家族にしろ、人間関係は両思いじゃないと破綻しますから。

バツイチの40代男性。窮屈だった結婚生活から解放され、自由気ままに独身生活を謳歌していると思います。だから今は結婚を考えていない可能性があります。そもそもまた結婚をするだけのお金があるのかも疑問。

トピ主さんに、一千万を超えるだけの貯蓄があるというなら、頑張ってと言えるけど、無かった場合、もし結婚をしたらお金の事で喧嘩が絶えなくなるかも。

結婚は生活ですよ。今のようにたまに食事に行ったりする関係でいいと思います。どうしても結婚したいのなら、今から頑張ってお金を貯めましょう。

それにね、４０代は病気も出てきます。夫は４０半ばで脳出血で倒れました。知人女性は４８歳で亡くなりました。心筋梗塞で亡くなった夫の仕事関係者もいます。

預貯金が無いと、生活は簡単に破綻しますよ。子供がいれば学費の問題などもっと大変になります。

他の男性をすすめらると、脈なしの気がして、さみしくなりますよね。

「○○さんはどう？」と具体的な名前が挙がる場合。
その人となっつんさんの仲を疑っているというか、さぐり？
もしくは、本当に素敵な男性だと思って、すすめている。

それを言われた時、彼の目をまっすぐに見て「そうですね～」と微笑んでみてください。
(○○さんのことを否定しない。今は無いけど、可能性はゼロじゃない。というニュアンスです。)
彼がそれ以上すすめてこなくなったら、脈ありかも、と思います。
しかも、○○さんを少し悪く言うようであれば、確定かな？

私はなっつんさんのおっしゃるとおり、
気はあるんだけど自分には無理だと思っているのではないかと思いました。

15歳年上のバツイチの自分よりも
年齢が近くて婚姻歴のない男性と幸せになってほしいという気持ちも、ある。
それが「良い人いるといいね」という言葉になります。

自分のなっつんさんへの想いと、
なっつんさんの幸せを願う気持ち。
矛盾しているようですが、どちらも本心だったりします。

わざわざ職場の部下を女友達にする、というのは考えにくい・・・
上司という立場で、けっこうなリスクじゃありませんか？

お付き合いできると、いいですね！

いいと思います。ただ、相手が職場の上司ともなれば、周りの目もありますし、離婚していても、前の奥様との間に未成年のお子さんがいて親権を放棄していないとすれば、新たな相手との恋愛や結婚を考えていない可能性もありますよ。

そうなれば、他の男性をトピ主様に紹介するのも当然の成り行きですから、まずは御自身の正直な気持ちを伝えてみられては？それで相手が仕事以上の関係を望んでないなら、現状維持しかないのでは？

告白するにしても、相手の背景にある前の奥様や、お子さんのことも考えた上で、玉砕も覚悟してから伝えるようにしてみてはいかがでしょうか。

「えー、私は○○（上司）さんみたいな人がタイプなのにぃ」と言わせたいんじゃないですかね。

普通に考えて１５歳も年下の人（トピ主さん）にアプローチするのは厚かましいと思うので、たとえ脈ありだったとしても、上司のほうからぐいぐい行くことはまずないと思います。
だから「○○（上司）さんが好き」って言わせたいんじゃないでしょうか。

というか、年の差関係なくぐいぐい行けるタイプの男性なら、とっくに男女の関係に持ち込んでいると思いますよ。

彼、バツイチなんでしょう？　15歳も年下の部下に簡単に手は出せないと思いますよ。
それでも2人で飲んだり休日に遊ぶっていうことは、好意があるんだろうなって私なら思いますけど。

＞私は上司が好きなのですが、たぶん相手には伝わっていません。

いやいや、それはないと思う。
感づかれてると思いますよ。そういうのって伝わるもんです。
15歳も年上ですから、その辺は人生経験で気づかないふりくらいいくらでもできる。

他の男性を勧めてくるのは、そう言った時のあなたの反応を見ているのかも。
そして「いいえ、だって私が好きなのは〇〇さん（上司）ですから」って言われるのを待ってるんじゃないの。
自分から言うとセクハラになりそうで躊躇があるのかもしれず。

職場の上司と部下で休日に遊びに出かけるって相当だと思いますよ。