私も断るのは苦手ですが、本当に嫌なら何らかの理由をつけて断ります。
でも本当に急用が入るときもあるので。
その人の場合は別日の提案をしているから嫌なわけではないと思いますよ。
何度も断られるようなら脈なしですが、1回くらいじゃわかりません。
ランチくらいならそれほど深く考えずに誘っていいと思います。
でも、もし毎回断られるようなら引き際を見極めないと嫌われちゃうので気をつけてくださいね！

その女の子が断りづらさからいいですよの返事をしたかどうかはその子にしかわからないですよね。
でもラインでお誘いするなら、もし断りづらいとしたら返事なしでスルーしてください とか付け加えて送ってみたらどうでしょうか？
それでも良い返事が来たならお誘いはOKと思って良いのかと思います。

「また今度誘うね」という返し方はＮＧですよ。
異性を誘うのに不安で、あわててとりつくろってしまった
お気持ちは痛いほどわかるのですが・・・。
「オレとの約束をやぶったな。お前の希望なんか聞くか！
オレが誘うまで、お前は一方的に待ってろ。
オレの気が済むまでお前なんて放置！」
みたいなニュアンスに誤解される危険があります。

正解は「わかりました。大丈夫な日があったら教えてください」と
彼女に次の行動を任せることです。
これで日程の連絡が来たなら、彼女は本当に行く気があり、
日程の連絡がないなら、行く気がないことがわかります。

後日、もう一度誘ったあとで話をはぐらかすのもＮＧです。
相手をいたずらに混乱させると、それだけでお断りされる危険が出ます。

＞また同じ返事が来た場合、話を進めても良いのでしょうか、
＞その人は断りづらさから気を遣っていいですよと言ってくれているのでしょうか。

彼女がＯＫか拒否のサインを出すまえに、トピ主さんが自ら
彼女とのコンタクトをぶち切っている状態ですので、彼女の本心を判断できません。
誘うなら、いたずらに彼女を振り回さず、ちゃっちゃと誘ってください。

＞その人は断りづらさから気を遣っていいですよと言ってくれているのでしょうか。

そう言いながら何回も誘ってくるじゃないですか～(笑）
だったら誘いきれ！って話です
あなた誘いの第一声だけかけてあとで消えて行くんですよ。
今度誘われたらそれで３回目ね。
私なら、もう誘われても断るかもよ。
なぜなら、あなたの事は声はけけてくるくせに具体的に話を進めない人認定していて面倒くさいからです。
また言ってきたよ・・でもこの人これだけ、その先進めずにいつも話が立ち消える・・
そういう事でもう信用してないですよ、
また？でもどうせ行かないよね～って事で、私なら行く気がでないです

弱気すぎますよ。ネガティブすぎる・・
で、社交辞令かな？断れないだけかな？と思って引くくせにまた誘いだけはしてくる。
どういうこと？って話なんですよ。
誘わないなら誘わない。
誘ったのなら最後までやりきれ、あなた中途半端。そのせいで印象よくないですよ。
あなたの方がいいかげんな人だと思われてる可能性大です。
トピ主って声はかけてくるんだけど結局具体的に決めて来ないでいつも約束が実現しない・・・行く気ないんだろね～って・・私ならそう思いますよ。
だから誘ったのなら最後までやりきることですね。
中途半端な感じはあなたがいいかげんな人に見えるよ。

また今度誘うね！って言ったのに、誘ってこないでそのまま終了～いいかげんね・・
また誘ってきたから、いいですよ！って返事したのにそのままなかったことに・・いいかげんな人だよね・・
なのにまた声だけかけてきた・・なんなの？どうせ行かないくせに・・って思われてるからね覚悟した方が良いですよ。

きちんとやりきらないと・・
やりきる自信がないのなら声かけもやめることです。
途中で怖気づいてる場合じゃないですよ。もう印象よくないですよ。
ちゃんと声をかけて自分主導できちんとやりなよ

うーん、少なくとも彼女は乗り気ではなさそうですね。
自分とランチに行きたいって言うなら行ってもいいけど、こちらから誘うほど行きたいわけではない、というところかな。

でもいいと思います、また誘っても。
内心そうやって「社交辞令なのかもな、本当は嫌なのかもな」と思っても、相手が「いいですよ」と言うならその言葉には責任とってもらいましょう。進めていいです。

で、またしても「やっぱりごめんなさい」となったらもうその時は一言「気が進まないなら断ってくれても構わなかったよ、困らせてごめんね」とでも言って、諦めたら。
一度ならずも二度は、完全に脈無しだから。