男性と目を合わせると具体的に「何が、どうなる」んですか？
いきなり、一方的に惚れられて、大変なことになる？
いきなり、嫌がらせをされて苛められる？
何が、どうなるのか冷静に考えてみましょう。
これが女性相手だったらどうです、相手はどう思うか考えましょう。

・席替えとかで知らない女性に囲まれた席になってしまった時は
　その席の期間はほぼほぼ休む、保健室登校をしている。
・ペアワークが他人となる可能性のある授業だけ休んだりする
・仲のいい数少ない友達以外のコと話すことをとにかく避けている

どうですか？　これをやっていたら相当感じが悪い、ただの嫌な奴ですよ。
女性なら確実に疎遠にされます、男性だから放置してくれているのです。
貴方はごく少数の知ってる人以外、付き合う気も、気を許す気も無い
周り全ての人が非常識な暴漢だとでも思っているようじゃないですか？
こんなことしてちゃ、好かれるわけが無いですよ。

いきなりフレンドリーにする必要は無いけれど、鉄壁の壁を作らず
普通に挨拶して、普通に過ごすことは出来ないのでしょうか？
女性、男性、どちらも一緒ですよ。
相手は貴方が思うほど、貴方のことなど何とも思ってません、
普通にしていれば、何も無く時間などすぐ過ぎます。
自意識過剰、意識しすぎでおかしなことになっているだけです。

＞高1の時に友人に彼氏を取られた経験で恋愛(男性)に少しトラウマもあります。

これ、彼氏と貴方の友人が悪いだけで「男性」は全く関係ないですよね？
若いのに勝手にトラウマ設定して、苦手意識を作らないほうが良いよ、
ハードルも何も、「女性」にしたら失礼だと思う行動を止めれば良いだけでは？
初対面の女性に対するものと、全く同じ行動をすれば良いだけです。
人間として男女問わず友人を増やしましょう。

目的がハッキリした場所で１：１で男と話して男慣れする、とかですかね。。

男友達や親戚の男に事情を話して、食事を奢るかわりに会話してもらう

美容室で男の美容師さんを指名して世間話をする

ＳＮＳやオンラインゲームで男性（女性かもしれませんが）とチャットする

スカイプ英会話などで男の講師を指名して、会話する

適当に思いついたものを挙げてみました..

男性が苦手なのに彼氏が欲しいとな？
なぜ彼氏が欲しいのですか？恋愛とやらをしてみたい？

トピ主さんにとっては男性は異質な生物なんでしょうね。
なぜそんなに「別の生き物」として見るのか私にはさっぱり理解できないのですが、異質ゆえに理解できないしたくないって意識が強すぎるのでしょう。

苦手意識を抑えるためには、まずいろんな男性を観察してみましょう。会社の同僚や上司、学生時代の同級生などの行動言動を観察して「なぜこんなことを言うのだろう？なぜこんなことをするのだろう？」って考えてみてください。
わからなければ身近な男性や友人に相談してみてください。
そうやって「男性」ってものを理解する努力をすれば少しは苦手意識が抑えられると思いますよ。

確かに男性と女性で表面に出てくる現象は違う事も多いですが、根っこの部分は大差ないです。
所詮は人間です、食べて寝て他者と繋がりたいって言う三大欲求は変わりません。
多分トピ主さんは男性が理解できない（と勝手に思い込んでる）から怖いし苦手なんだと思いますので、まずは男性を理解する気持ちを持ちましょう。

目を合わせて話すのは意外とハードル高いんじゃないかな？
それが出来れば大概の男性とは仲良くなれると思いますよ。

仲の良い女性の友達複数に
フォローしてもらえないでしょうか？

合コン、とまではいかずとも
BBQや花見などの催事で女性に隣にいてもらい、
男性とコミュニケーションを取る場にいることから始めてください。

その中で男性へのいろんな偏見やらコンプレックスを少しずつほどいていくべきですよ。

そうすればその中でいいと思った人と
LINEなどでコミュニケーションをとる機会を作れます。

とにかく同性の友達にヘルプを！

なんの問題もありません。
だって、

　　彼氏がいた
　　数少ない男友達とは話していた

男友達がいて彼氏がいたのに男性が苦手と思い込んでるだけです。男性と付き合った
ことのない女性も多いんですよ。
今後も恋愛したりカレシを作るのに何の障壁もないでしょう。

男性が苦手すぎるのではなく、トピ様の自意識過剰です。

目も合わせられないって、社会人として失礼過ぎます。まずは仕事ですよ。同僚や上司は、男性というより、人です。この仕事をきちんとやろうということに優先順位を置いている人は、目も合わせられないほど男性を意識したりはしません。成人しても仕事に集中しないで、男性が男性がって、仕事より男性のことばかり考えている自分が情けなくないですか？

いつもかなり失礼なことをして、挨拶もしないで、自分のことばかり考えているし、自分に甘すぎと思います。男性が苦手すぎるというより、自分大好きで甘えているんだって認識した方がいいですよ。飲み会や合コンとか考えるより、まずはきちんと仕事した方がいいと思います。