こんばんは。
マウイ島には数十年かよっております。
毎回個人手配ですが、トピ主さんはツアーなのかしら？

まず、現在の乗り継ぎ時間は3時間必要とされています。
ハワイの入国審査が混雑、乗り換え便の手荷物検査が混雑というのは慢性的な事なので、ホノルル到着時間にもよりますが、それくらいないと不安な状態かと思います。

ホノルルまでのエアーを確保して、ハワイアンエアーなどの隣島間を飛ぶエアーを押さえる事により、乗り継ぎ時間の調整が出来ると思います。

日本からの飛行機が遅れた場合、英語で隣島間のエアーの交渉が出来ますか？
出来ないのでしたら、ある程度の時間を空けておいた方が安心です。

ハワイに何泊予定なのですか？
小さな島とお考えなのかもしれませんが、いろんな所へ行くのでしたら1週間でも足りないかもしれません。

私だったら、移動時間の無駄を考え1週間程度だったらマウイのみにすると思います。
＊この場合、受託荷物は国際線に準ずるので隣島間を運行しているエアーの有料受託荷物代金を免除されます。
オアフ島を挟むと、受託荷物1個から料金が発生します。
ハワイアン航空の場合。

子供さんの件ですが、家の子供は3歳くらいから行っていますが、楽しめています。
楽しめるかどうか？というのは個人差がありませんか？
お子様達は何がしたいのかしら？というのが気になります。

マウイにはバスがありますが、本数は少ないです。
レンタカーを借りて運転出来ますか？
出来ないのでしたら、ショッピング出来るところが近くにある宿泊を選んだ方が良いと思いますし、その辺の情報もないのでなんとも・・・

もう少し情報を出せませんか？

ご家族でハワイ旅行素敵ですね！何日間滞在されるかにもよると思いますが、10日間以内の旅行でしたら１つの島だけをお勧めします。
トピ主さんのお子さんとは年齢が若干違いますが10才の子供を連れて 冬休みに行ってきました。レンタカーがあればお子様とお母様を連れた移動もバスを利用するより身体的にも時間的にも楽ですし色々と行動が広がり便利です。スノーケリングのマスクをレンタルして毎日違うビーチに行くのも良し、海岸線をドライブしたりお買い物をいっぱいしても車なら重たい荷物を持って歩く事も少ないでしょう。
親子共に期待以上だったアクティビティはボートで1時間離れたところでするスノーケリングでした。スノーケリングは色とりどりの熱帯魚が見られて夢の様な体験でしたが、ボートに乗っている間に季節がら何頭ものクジラが泳いでいるのが見れたり100頭以上のイルカがボートの周りで泳いでいたりとスノーケリングスポットへの往復にも感動してしまいました。ただ お母様とお子様がいらっしゃるとなると全員が一致してやりたい事見たい所は中々決めるのが大変そうですね。それを考えるとオアフ島も入れたら別行動もしやすそうですが…。
以前1週間の旅でオアフとハワイ島をまわったのですがハワイ島からオアフ島への移動でほぼ1日移動時間に費やされて1日無駄にした感じがありましたのでおすすめしません。親子三代のハワイ旅行でトピ主さんご夫婦が一番楽なのは断然オアフ島ワイキキ辺りだと思いますのでそちらも視野に入れられたらいかがでしょうか。ハワイ旅行楽しみですね！

夫婦と５歳の息子と私の両親とで旅行へいきました。

マウイ島のみにいくにしても直行便でなければホノルル空港について入国審査を受けてマウイへ移動すると疲れると思います。
私の場合は行きの飛行機が日本を夜にたってホノルルに昼頃につく便でかなり時差がきついのでホノルルで２泊しました。
それからマウイへ移動して４泊して帰りはマウイ→ホノルル→日本で帰ってきました。
帰りの乗り継ぎは行きと違って入国審査もないので非常に楽に乗継げます。

ホノルル、マウイともコンドミニアムにとまってゆっくり過ごしました。
ホノルルではショッピング、アクティビティや外食を楽しみ、マウイでは自炊でBBQしたりプールや目の前の海で楽しみました。

１：マウイのみだとゆったりできるけど、アクティビティは少ないですね。レンタカーは必須でワイキキ程手軽に子連れでの外食、テイクアウトが難しいかも。

２：行きは時差もあって疲れるのでホノルルで２泊してマウイへ移動しマウイからホノルル経由で日本に帰る

３：マウイへも移動するのなら最低でも５泊７日、１日は移動日でつぶれます。ホノルルのみなら最低４泊６日からでもいいかも

４：マウイで子供の遊べる所はサトウキビ列車に乗ったけど今は運休中かもしれません。
ショッピングセンターもこじんまりとしていてのんびりしに行く所だと思います。
お子さんの遊べれる所はあまりありませんね、海かホテルのプールぐらいです。
その点はワイキキの方が子供の遊べる所やアクティビティ、ディナーとかはありますね。

ワイキキにずっと滞在していっそ義母と旦那さんとだけでマウイ島へ日帰り観光するというのもありますよ。

楽しいご旅行を

こんばんは。
お教えいただき、ある程度内容が理解出来ました。

お義母様が行きたいマウイですが、他の方もお勧めされていた日帰りはいかがでしょうか？
車の運転が出来ないという事でしたので、現地ツアーをお勧め致します。

りかちゃんマウイというサイトからプライベートチャーターツアーを頼むと、空港まで来て下さり、帰りの飛行機のチェックインも手伝ってくれます。
ランチもB級グルメから高級なご飯まで案内して下さいますし、マウイならではのお土産の相談も出来ます。

りかちゃんは、日本人の心を持ち日本語で対応して下さいますから、もしものトラブルの時も安心です。

旦那さんと二人で行ってきてもらうのはどうでしょうか？

1回目はオハフのみでしたが、2回目以降はマウイで過ごすことが多くなりました。年末年始約10日間を使い、カーナパリに宿をとり、ラハイナで食事を採ることが多かったです。私のマウイでの観光遊び＝プールでの読書・モロキネ島の魚鑑賞・サトウキビ列車・サブマリン・道端のカラフルな鳥・ワイナリ訪問・島中心部の池・島辺りの滝・夕方からホテルの近くでのハワイアンダンス鑑賞等であり、3歳の子供の楽しめるものは余りなかったと思います。海も直ぐに深くなるので子供さんはプールで遊ぶしかないのでは。

食事もファストフードは有りますが、日本食は少なく、レストランは予約が必要でしょう。注文するためにある程度の英語力が必要です（ワイキキよりは英語力が必要です）。6～7歳の姪も連れていきましたが、プールで遊ぶのも付きっ切りで見守っていました。食事は肉類を好んで食べてくれましたので、特に苦労はしませんでした。10歳を超えたころからは、姪も英語が喋れるようになりシュノーケルを着けてモロキネ島の魚鑑賞を楽しめるようになりました。ホテルでの夕食もフラミンゴを見ながら、楽しんだようです。

行き返りは、夜成田を発し、朝ホノルル着、マウイへという行程です。朝食の間に入国審査・マウイへの飛行手続きを済ませています。唯、マウイに着いても、ホテルのチェックインまで数時間あり、ラハイナ観光・昼食等で時間つぶしをしています（荷物はカーナパリのホテルに）。帰りは、ホノルルで1～2泊し、のんびり体を休め、日本食（焼きそば・納豆・寿司など）を食べたり・免税店での買い物で過ごし、搭乗もゆったりして、約10日間の旅を終了しています。小さな子供さんと食事のことを考えるとオアフで過ごすのが良いと思いますが、ハワイを楽しむにはオアフだけでなくマウイがハワイらしく楽しめると思います（マウイ7～8回、他にハワイ島・カウアイ島等）。