女性とデートした事が、1度もない、とバカ正直に言う必要はないと思います。しかし、行き慣れない店に知ったかぶりして、経験あるふりをするよりは、”あまり女性とお付き合いの機会は、お恥ずかしいながら少ないのです”
とは言った方がいいと思います。”だからあまりこういう店も慣れてないので…”と。

女性にもよりますが、あまりいい雰囲気の店に慣れてないのなら、だいたいの好みを聞いてもいいかと思いますよ。
“どんなお食事がいいですか？苦手なものはありますか。”と事前にきき、お寿司なりステーキなり好みを聞いてから、店を選び、予約は必須です。

絶対失敗したくない、と思うよりは、まずは会話、一緒の時間を楽しむ。お会計はトピ主さんが持つ。話は聞く。
笑顔。お別れした後は”xxさんとのデート、とても楽しかったです。またご一緒したいです。”とライン。

三回くらいで、きちんとお付き合いするのかどうか、決めた方がいいでしょう。
年齢的にも 結婚を前提にお付き合いしてください、ときちんと告白するのが誠実だと思います。
頑張ってください！

トピ主さんが一生懸命な様子が伝わってきたので思わず出てきました。同年代の既婚女性です。
まず、お相手に気を遣っていらっしゃるのはわかりますが、あまり気負わないで。ビジネスランチに行く、くらいの心持ちでいかがでしょう？お仕事なら、女性と話すのも割り切って無理なく話せませんか？そして、無理して話さなくてもいいんです。お相手の女性の話を聞く、相槌を打つ、話の中で質問をする(相手に興味を持つ)が出来れば満点なのですが…むずかしそうですか？

すみません、ご質問から離れてしまいました。
ランチかディナーか、トピ主さんが都会にお住まいなのか、にもよりますが、ランチなら2000円くらい、ディナーなら4000円から5000円くらいのお店に設定してはいかがでしょう？私は初回のディナーでそのくらいのお店に連れて行ってもらい、自分の分を払おうとしたら「それでは千円だけいただきます」と全額は受け取ってもらえませんでした。トピ主さんが思ってる価格帯と違ったらごめんなさい。
あと、お相手に「苦手な食べ物ありますか？和食と洋食で好みなどあれば教えていただけると嬉しいです」と尋ねることはできませんか？レストラン選びのためでもあり、もし、お付き合いすることになったら食の好みというのは意外と大事なので、聞いておいて損はないかもです。
あとは、お相手と自分の駅の中間地点を選ぶのか、彼女の住まいに近いところにするのか、とか。初回は2時間とか2時間半くらいでさくっと終われるようにしておくと、お互い気持ちが楽だと思います。もし会話が弾んだり相手も楽しそうだったら、「お時間大丈夫ですか？」と聞いて二軒目にカフェに行ってもいいですしね。
「絶対逃すことができないご縁」と思うより「これがダメでも、自分には次がある」くらいでのぞむとうまく行くと思います。うまく行くよう、応援しています！

そんなの無理な話ですよ。

今回店選び等をそつなくできたとしても、会話していれば「あ、この人交際経験無いな」というのは伝わってくるものですよ。

へんな体裁を繕うよりも、素直に「女生徒のデート経験がほぼ無いので、どんなお店が良いか教えてください」と言ったほうが良いと思います。

まず根本的に相手の嗜好が解らないでしょう？
大抵イタリアンやフレンチなら間違いはないでしょうが、もしかしたら和食好きな方かも知れない。

これを聞いてこないのは「女性慣れしていない」と察します。

私の夫は見上げたもんで、最初のデートのときに「女性慣れしていなくて、どこに誘ったらよいか判らないのでどんな店が良いか教えて」と言ってきましたよ。

で、食事中に「女生と二人きりで食事なんてしたことなかった過緊張しちゃうな」と笑いながら言う夫に交換を持ちましたので、そこから交際が始まり現在結婚20数年経ちます。

隠す事なんて無いんじゃないですかねぇ。

タイトルの通りですが、とりあえずホテルの上層階のレストランを予約すれば良いんじゃないでしょうか。

相手によっては街中のレストランでも良いでしょうが、トピ主にはハードル高そうです。

そんなレストランに行った経験がないなら、友人でも誘って一度いきましょう。親兄弟でも良いです。
もちろん下見も本番もトピ主が奢りましょう。出費にはなりますが、必要経費です。

はじめてのデートとは緊張しますね。

私の夫も最初の頃、こじゃれたお店をまったく知りませんでしたね。
ここは、身構えず、「ラーメン屋くらいしか知らないので、あなたが好みのお店があったらそこに行きましょう。」と言ったほうがいいのではないですか？

相手の女性は、女性慣れしているかどうか
だいたい察しがつくと思います。

人生最後のチャンス、失敗は許されない・・・
などと自分で自分を追い詰める方向にもっていくと、
上手く行くものも上手くは行かない。
十中八九失敗するだろう。
交際経験がないことなどどんなに隠しても、その態度からバレバレだ。
失敗がどうした、失敗したからって次回がある、
とここは開き直った方がいい。
だから、上品で静かなレストランより小綺麗な高級焼肉店を勧める。
周りが静かで緊張のあまり何も話すことができなくても、
肉を焼いたり、焼けた肉を相手にとってあげたりする、
なんらかの作業を伴う店ならば、
言葉より気の利いた感じは伝わるだろうし、
気まずい雰囲気にはなりづらいはずだ。
上げ膳据膳の店より成功率が高いことは断言する。

やはりオシャレめなカフェやフレンチ、イタリアンが無難。主さんが普段行ってると書いてある店は今回はナシです。

お店は誰かに教えてもらうか、ご自身で検索して調べたりしても見つかります。
そして一度自分でもその店に行って練習してから本番を迎えることをおすすめします、慣れない店にぶっつけ本番は恥をかきに行くようなもの。

女性と交際経験がないことが知られても全然まずくないと思います、逆にいかにも経験豊富みたいなほうが遊び人のように思われ警戒されますよ。

無難なのは、イタリアンレストランですね。

女性ならたいていのひとは好きですし、堅苦しくはないし、かといって、あまりにも庶民的すぎない。適度におしゃれだし、楽しいし、無理しなくてもメニューを選べます。

ファミレス化したチェーン店ではなく、普通にあるイタリアンレストランです。そこそこの街なら、必ずありますよね。

コースがあるなら、それもよし。
なければ、頭の中でコースを想像してみて。(笑)

オードブルになるようなもの、サラダ、メイン料理になりそうなもの、そしてパスタは好きなものを選んでもらって、オーダーしましょうね。そんな感じで十分です。
ピザとシェアしてもよいですね。

飲み物は、こだわりのある女性でなければ、ハウスワインでも十分ですよ？

おいしくいただきながら、ゆっくり話せます。

変に取りつくろわず、あまり女性の方と食事をしたことがないので、と素直に言ってもいいと思います。それで、え？とまゆをひそめるような方なら、もう会わなければよいですよ。

おいしく食べて、楽しく話す。
最初くらいはご馳走してあげてくださいね。

お相手の方の好みもありますから、その次はきちんと望みをきいて差し上げて。
自分の普段とあまりにもかけはなれたご希望を言われても困りますが、異文化を楽しむくらいに考えて、楽しんでください。

良い思い出になりますように。ってか、うまくいきますように。

まずは、彼女さんに「何食べたい？」「行きたいお店ある？」と
聞いてもいいと思うのですが、ダメですか？

なぜなら、それが彼女さんへの気配りですし、
彼女さんの希望を優先させた方がいいと思うので。

それで相手が(大概こうなりますが)
「なんでも良いです」とか
「トピ主さんのオススメのお店で」とか
仰ったら、考えたお店を提案すると良いと思います。

ホテルはおススメしません。
ホテルの1階にあるカジュアルめなレストランでランチなら良いですけど、
まず、ホテル自体にドレスコードもあるし、
行き慣れたホテルでないと、レストランにたどり着くまでに疲れます。
コースなりワインなり、オーダーがとても面倒臭いとおもいます。

失敗は許されないなんて言っても、現実、無理だと思います。
こんな時、スムーズに動ける人は、何度も実践して、
実践と修正してを繰り返して、辿り着いているから。
実践を繰り返さないと、何が良くて何が悪いのか学習する機会がないです。

トピ主さんが自分らしく振舞って、それを相手がマイナスにとらえて、
ギクシャクしたら、それは失敗ではなくて、
2人が合っていないだけです。

晩メシより昼メシの方がいいと思うがな。
いや、ケチるわけじゃなくてさ、同じフレンチなりイタリアンなり和食でもさ、
ランチの方が気楽というか、少々慣れてなくても構わない感じがあるじん？
まあ例えばウチの高校息子、ランチ２５００円くらいのイタリアンやら和食やらなら、まあ連れて行って一緒にメシを食おうかい、とかもできるけどね、
同じ店の夜（７～８０００円とかになるかなあ）には連れて行く気にはならんよ。カネの問題じゃなくて、店に失礼かどうかっつう話でな。

飲み物どうするかっつう問題が結構あるしね。
昼なら「ソフトドリンク」とか「ミネラルウォーター」でもいいんだけど（もちろん飲みたきゃ好きに頼めばいいけど、「頼まなきゃ」プレッシャーは無いつうことでね）、
夜のデートとなるとなんか酒１～２種類くらいは合わせないといかんかなあ…とかなって、たぶんそこでオタオタするし（ソムリエさんとか出てきてもオタオタしなきゃ別にいいんだけどね）、アルコール入ると言動が不安定になるかもしれんしなあ。

初デートならランチ２５００ってこたぁないだろうけど、
えーと、ランチ５０００円くらいのとこでかなりいい店に行けるから、そういうとこに行けばいいんじゃないかなあ。

と、ここまで言って何なんだけど、
紹介式のいいところは、「両方を知ってる紹介者がいる」つうことだよね。
あなたのことも彼女のこともよく分かってる人なんじゃないの？
だったら、紹介者に「どこに行ったら彼女は喜ぶだろう」って相談してみるのがなんか一番確実なような気がするが。
で、要らん見栄は張らんことだなあ。「絶対××てはならない」とかそういうのは封印だ。