初デートですから、とりあえずしんいち様がお出しになられては如何でしょう。
それで、彼女さんの方から、割り勘でとか、昼食は出しますとか言われたらお願いしたらどうでしょう？
彼女さんが、「ここは私が支払います」と言う場面のみ彼女さんにという事です。

ただ、人それぞれですから、「男だったらデート費は全額が当然」の人もあれば、先に書いた感じの女性もいますし、割り勘派の女性もいます。

メールで聞くのはデリカシーが無いように思いますが。

上手くいくと良いですね。
応援させて頂きます。

メールで聞くなんて、スマートじゃなさ過ぎる。
収入なんて関係ない。
まずは全額出しましょうよ。
出してもらうことに恐縮してくれるような女性なら、
半分払います。と言ってくれます。
そうしたら、では次回おごってください。と言えばいいのでは？
奢って貰って当然の態度を出されたら、そういう女性なんだとわかるでしょ。

私は、割り勘だろうが別会計だろうが奢りだろうが、本人たちがよければ何でもいいと思いますが、悩むくらいなら主さんが出しておけばいいと思います。
経済力も時代も合理性も関係ないと思いますよ。

ちなみに、当人に確認するのはやめましょう。
お金を出すのは、主さんの気持ちでやることです。

飯くらい　出してもらいたいんですけど。
女性はお化粧したり男性より支度に手間がかかる。
自分のためにきれいにして会いに来てくれた女性にお礼のつもりでごちそうしてもバチは当たらんと思うが。
誠意があれば次はおごってくれるかもしれない。
支払いでワチャワチャするのがいやだ。
女性が払ってもいいと思うくらいだ。
その場合はつぎはない。

30代？40代？ですか？

そんな人なら興醒めしますよ。

初回はコーヒーくらいご馳走して、
2回目は、女性から提案してくれれば
良いのですけどね、割り勘とか、
交互とか。

ただ、まだ会っていないし、
どうなるか分からない、
断られるかもしれないので…
ご馳走します、で様子を見ましょう。

コーヒー代くらいご馳走出来ませんか？
婚活ならそれくらいがスマートだと思うし、
繋げたい女性、トピ主が年上なら尚更ですね。

年下ならまた違いますがね。
婚活で年収に差がないなら、
初回ご馳走しても良いのでは？
必要経費ですよ。
男性ばかりと言われるでしょうが、
損して得とれ、ですよ。

女性がかなりの年収だったりだったら
あちらが割り勘派なら違うけれども。

メールで質問なんて本当やめて！
トピ主が今までどれだけ女性と付き合って来なかったか、深い付き合いしてこなかったんだなと露呈することになりますよ。

初デートの費用は割り勘がいいですか？おごりがいいですか？っていう内容のメールが届くのですよね？

「え？」ってなりそうです。
何もかも男性が払うべきだとは思いませんが、経済力が同じだから割り勘が合理的と言われると・・・

きっと恋愛問題で「合理的」という言葉に引っかかるのかな。

メールでそんなことを聞くのは野暮すぎる。
絶対にやめた方が良いです。

私は割り勘推奨派ですが、そんなことをメールで聞いて来る行為は興醒めしちゃいます。
その男性とは会わずに関係終了とさせて頂きます。
それくらいに冷めます。

そして割り勘派の私でも最初のデートくらいは男性持ち、或いは男性が多く持つことを申し出て欲しいです。

もちろん遠慮の姿勢は示しますし、初回でおごって頂いたとしても、次からもおごってもらおうなんて思いはしません。

ただ、初対面のその日くらい「僕に払わせて下さい」という姿勢を見たい。それだけです。

トピ主さんが割り勘派である場合、初回からいきなり割り勘にするのではなく、お互いに少し打ち解け合えた次回か次々回辺りにその旨を打ち明けるのが良いと思います。

初回くらいは男性がわが奢って差し上げたらいかがですか？

その時に女性がわの反応を見て、次回からどうしたらいいかを話し合うか、トピ主さんが決めたらいいのでは無いかしら？

私ならなし。
割り勘だったとしても、奢りだとしてもそんなこと事前にメールできくことが無し。

ダラダラお金のことを細かくメールでやり取りするなんて気が滅入ります。それなら私がご馳走しますとかイライラして言っちゃうかも。

私が理想とするのは、やはり最初のデートならご馳走してほしいですね。私自身、後輩との食事なら、自分が多めに払ったりしますし、お茶程度ならご馳走します。

男性との食事では割り勘でも全く問題ないですが、1円単位まで細かく割られると面倒。
その代わりたまには自分が多めに出したりします。

でもこれはあくまでも私の場合です。トピ主さんのお金に対する考え方に合う人を探すなら、トピ主さんのやり方を貫いてみて、それに合う人とお付き合いしたらどうでしょう？

奢られたいか、メールで相手に聞く！

史上初めての衝撃です。

まずそんな事をされた時点で
この人普通じゃない、と思われるかと…

そもそも支払いや高速代で悩む事自体がナンセンス。
お互いバランス良く自然に負担するのが現代のスマートな振る舞いです。
仮に奢ってもらいたい女性なら、全額男が出す。一万や二万、どうでもいい。
揉めるのはダサすぎです。