一回り年上というと、大人と子供に近いぐらい年の差があります。もちろんもっと甘えてもいいように思いますけれど。
それに支払わせないというのは、あなたを目の中に入れてもいたくないほど、かわいいと思っていると思います。
今後は、再婚も視野に入れていると思います。素直に甘えていいのではありませんか。

＞私は長年接客業をしてきたので
ならば、客の要求は千差万別ということは理解してるでしょう。

＞全部奢り…甘えていいのでしょうか？
付き合ってるんだから聞けば。

彼が出したり出されたり気を使い合うのは面倒くさいし、これからは俺が全部払う感じでいい？割り勘主義なら割り勘でもいいけど。
って言ってくれたのでそういう主義ではないのでお言葉に甘えます。ってデート代は全部出してもらってました。

どうせ結婚したら一緒の財布になるんだし、あんまり申し訳ないとかも思いませんでしたね…
あ、結婚する気ないなら別だと思いますが。
実際結婚した今は、食費は私の担当なので懐かしい思い出です。

彼がお弁当やマフラーをおねだりしてくるならそれに答えてあげつつ甘えちゃっていいと思いますよ。

アラサーとのこと。そろそろ結婚も考える年齢ではと思いますが、彼氏と結婚する気はあるの？
一回り年上でバツイチで大学生の子どもがいる人でもいいの？
貴女は実家暮らしとのこと、貴女の親も認めているのね？

で、彼の方も貴女と結婚する気があるのかな。

私が少し気になったのは、彼の方は貴女を結婚対象とは考えておらずいわば単に年若い愛人を持っている気分でいる。
愛人にお金を払わすなんてそんな馬鹿なことは出来ない。自分の都合で若い子と付き合うんだから、その費用は全部自分持ちが当然でしょう、ってもしこういうつもりなら嫌だなと思います。

甘えて良いと思います。

貴女は女性として綺麗で可愛くいれば良いのです。
先の事は判りません。

余計な事は考えず今を楽しめば良いと思います。
感謝と礼儀正しさがあれば良いかと。

過度な期待は禁物です。

トピ主さんは文面からも、奢られてラッキー、と思えるタイプではないですよね。世の中には奢ってもらってあたりまえ、それが自分への愛情のバロメーターだと思う女性も多いです。そういうタイプなら互いにWIN-WINなのでいいと思います。

でも、結婚する相手なら、やはり、自分は奢ってもらってばかりだと気になるタイプだと知っておいてもらうほうがいいのでは？

奢ってもらわなくても、トピ主さんだったら、無理のない範囲でほのぼのお弁当やマフラーしてあげれる人のように思います。

まだ半年だし、すぐでなくても、もし結婚が視野に入ってきたら、伝えてはどうですか？

そういう価値観って、結構お互いに誤解していたり（実は奢るのは単に見栄だったとか）、思い込みで後になって揉める原因にもなるんですよ。

もしね、彼がこの先
いやいや、女は黙って奢られてなさい。三歩下がって影踏むな、とかいうタイプかもしれないし。

お金が絡むことって、自分と品性や価値観が合うかわりと見えます。

結婚を考えないなら甘えていれば良いのでは。
貴方に奢るだけの価値があると判断する限りは彼も奢るでしょうし、
その価値がないと思えば別れればよいだけですから。
それは貴方の立場で見ても同じことですけどね。

ただ、長い付き合いを考えればそんな一方的な関係が続くわけはない
ですから、今の状況に甘えれば甘える程、色々な意味で先はないでしょう。

彼がそうまでするのは、年の差以上に若い女性と付き合っているという
「浮かれ」もあるんだろうと推察されます。
でも、当然のことながら人間は皆年をとりますから、そういう意味での
貴方の魅力は加速度的に減退していくわけです。
そうでなくとも、付き合いが長くなれば恋愛感情も自然と収まってくる
ものですから、彼がふと我に返った時に今のような金銭的に一方的な
関係をどう評価するかと考えれば、そうなったときの冷め方も早いと
思いますけどね。

逆に言えば、そういう彼の今後の変節をきちんと想定したうえで、
関係性を徐々に変えていけるのであれば、単なる若さ以上の魅力を
彼に気づかせることもできるかもしれません。

彼の立場で考えればわかることだと思いますけど、単なる恋人なら
5年後30代の半ばになった貴方と付き合い続けるよりは、新しく30歳の
女性に乗り換えた方がはるかに良い。
悲しいかな、男性の経済力だけに惹かれて年上相手でも付き合おうと
する女性はかなりの数がいるわけですから。
将来を考えるなら、そういうリスクのある選択であるということは
理解をしておいた方が良いでしょうね。

ただ、書かれてる雰囲気からすると、初めから彼の方が結婚云々は
想定にないような気もしますけどね。

年齢差と年収差がありますし、相手の方はデートは男性が奢るものという感性の年代ですから、好意として甘えていても問題ないと思います。

もしもトピ主さんが奢られ続けるのが心苦しいというのであれば、その気持ちを素直に話して自分も一部負担したい旨を伝えたほうが良いと思います。

ただし、それでも頑として貴方に払わせようとしないとなると要注意です。恋人関係であるのならば相手の意思を尊重するのが大事。貴方の気持ちを無視して奢るというのは単なる自己中であり、奢ることで自分にイニシアティブを持ちたいという心の現れです。