どんなユメか分かりませんが、数年後に実現可能でしょうか？

実現すれば、そこそこの収入が得られるのでしょうか？

あと数年で実現可能なら応援のし甲斐はあるかも。

年々難しくなるようなユメ(例えばバンドなど)なら見込みはほとんどないでしょう。

ポイントはそこです。恋愛と結婚生活は違います。

２０代半ばというと私の娘と同じくらいの年齢なのですが、私の娘があなたの彼のような人と交際していてこのままお付き合いを続けていいのか不安だと私に相談してきたなら即「別れなさい」と言います。

迷いが出る、不安になるというのは自分の心の中からの危険信号なんですよ。あなたが「私が安定した仕事で稼いで子供も育てて彼の夢を支えるし彼の奨学金も私が返す」っていうならそれを見守るしかないのですが、そういう覚悟がないから相談しているわけで、そうなると「別れなさい」しか言う事は無いですね。

５歳年上って３０歳前後でしょ、それで奨学金があって正社員じゃなくて夢を追いかけてますって言われて「これからもずっと一緒に」って言える人は少数派だと思いますよ。

周りに出会いがあったら、男友達作るくらいはしたほうが良いと思います。アラサーになったら出会いも良い相手も少なくなるし、間違わない為にも、色んな人と知り合いましょう。わたしは25歳で出会った人と結婚しましたが、それまでは色んな人と付き合いました。後になって、誰は失敗したとか誰が良い人だったとか分かります。二股は良くないけど、つい重なってしまう時も、、その時はすぐに判断すれば問題無いです！

天秤にかけるしかないですよね、あなたの気持ちを。
この先、結婚がいつになるか、結婚自体できるかどうかもわからないけど彼と一緒にいたい、一緒に生きていきたいと思うほとの気持ちがあるのかどうかです。

あるなら迷わず一緒にいる（腹くくる）。
そこまでのものはないなら、早いところ終わりにして婚活したら。

「好き」にも色々あります。
恋愛するには最高な相手でも、結婚となると無理だっていう異性、存在しますから。原因はやはり経済的なことが多いですよね。
やはり結婚って「現実の生活」なので。

あなたが今後の人生をどう生きたいかですよ。

トピ主様の5歳上ということは30歳前後ですよね。
正直今の歳でいつまでも夢を追いかけている人が、この先4、5年でパタッと夢を追いかけるのをやめて現実を見て正社員として働くようになることはまずないのに等しいかと思います。
これからの5年って女性にとってもっとも充実した期間ですよね。そんな大事な期間をこの先どうなるかわからないような人に捧げるのは、もったいないのでは。
しかも5年後に必ず結婚するという保証もない。
厳しい意見になりますが、このままズルズルとお付き合いを続けても、彼は非正規のままのため結婚にも踏み出せず5年10年と経っていき、あなたは結婚を待ち続けたのに彼から若い人が良いと彼に別れを告げられ、なかなか新しい恋人もできず結局婚期を逃す…ということだって有り得ます。
結婚を考えるのであれば今のお相手はあまりにも不安定で、良い相手ではないかと…。
これまで彼とお付き合いされてきて情もあるかとは思いますが、お別れされた方がいいかと思います。

結婚して安定してこどもも２・３人儲けて、老後は旅行たのしんで～っていう生活がしたいなら難しいでしょうね。

彼の夢を応援するのが私の楽しみ★って思うのなら良いかもです。

子供できて働いてない男見ると、なんでこいつと結婚したんよ…っておもいますよ(笑)

今一度、自分の結婚感に合う人か・死ぬまで尊敬・愛し続けられる人か冷静にみきわめてくださいね。

３０歳くらいの男性がまだ夢を追っているのですよね。
４～５年はまだ結婚を考えられないほどの奨学金が残っている？
彼は、何のために奨学金で進学したのでしょう。

＞今のままで良いのか
＞別れた方が良いのか

主さんがどうしたいか次第です。
彼の状況が変わらないことを前提に、主さんが結婚・出産という安定を望むのならお別れ、不安定でもその彼の傍に居たいなら継続。

以上です。

彼じゃなきゃ嫌だと言うならそのまま未婚で生涯を終えることを覚悟して付き合えばいいと思いますが、離れてみれば「なんであんな男好きだったんだろう？」ってことも少なくありませんから。
一度、半年か一年か、距離をおいたらどうでしょう。

まぁ、人並みの幸せを手に入れたいなら別れる一択だと思いますが。

いわゆる芸能に関しては、本人の才能も影響するので、オススメしません。

匠的なものなら続けることに意味がありますから、経済的には厳しくても夢を見つけたこと自体が素晴らしいなと思います。

奨学金については結婚となったら親が残りを払う可能性もありますよ。

私の知り合いにもパッとしない見た目で大企業の派遣社員をされていたアラサー男性がいまして、いい人だけど独身のままかもなと思ってました。
仕事を辞め、匠的な夢を追いかけてから彼女ができましたよ。

女性って中途半端な安定より、夢にかける男性に魅力を感じるんだと思います。

夢も含め彼が好きなんでしょう？
子供が一人になったり、共働きといった影響があるかもしれません。
敗れることのない夢なら、続けることに意味がある夢なら、応援して好きな人と一緒になるのが一番ですよ。

無駄に日々を過ごしている男性より、私は素敵だと思いますね。