知りあってまだ浅い感じですかね？
いまはネット関係でも色々ありますから。
便利になり羨ましい限りです。

Aお誘いはあなたが全部誘って、ついてくる感じですか？
Bその女性職場の愚痴とかあまり言わないタイプですか？
→はいであれば可能性有りかもです。
私が女性であればグイグイ来てもらいたい頃かもです。
お互いにたくさん話して気持ちを伝えましょう。

そもそもデートとして約束してるのですか？
異性と食事に行く＝デートとは限りませんよ？単なる食事。なこともあります。

生理的に無理じゃ無かったら、何とも思ってない人とも行けます。友人と思ってる、それなりにメリットがある等。

意地悪に思ったかもしれませんが、トピだけでは、判断しづらいからです。
友人か同僚、年齢もわかりませんから。

＞女性は何とも思っていない男性と何度も2人で食事するものなのでしょうか？

これだと、友達でも同僚でも「男性」と食事に行くのがおかしい事になりません？

相手の胸うちは分からなくても少なくとも
「自分にとって害が無い人・一緒に居て苦じゃない人」だから何回もご飯に行けると思いますよ？

＞また、相手の好意を測る方法とかあったら教えてください。

好意的だから、ご飯に行くのでは？

好意的=恋愛感情ではありません
好意的=好きではありません

好意的=今は良い人・一緒に食事は出来る人

じゃないですかね？

彼氏が居ても、男性と食事に行く人は行きますから

年上女性と言う事ですからね
お知り合いになられてどれぐらいか分かりませんが
見極めるのも早い段階だと、、

一回りなら30代、、今の段階で恋愛とは言えないかな

当方５０代女性です。
おばちゃんの意見ですみませんが、それは脈ありだと思います。

乗り気でokされ、空いてる日もすぐに教えてくれる。これは好意がない男性にはしません。「お互いに気を遣いあっている」部分は、彼女は自分が年上であることを気にしているのかもしれませんね。負い目として感じるゆえに積極的に出られないのかも。女性は年齢を気にするものです。

ぜひ頑張ってデートに誘い続けてあげてください。次のデートで「次は貴女のおすすめの場所に連れて行ってくれませんか？」で相手の気持ちを測るのもありです。

応援しています。頑張って！

絶対とは言えませんが、いい感じなんじゃないですか。
その「行ってみたい」と乗り気でオッケーなところ、トントン拍子でデートの予定が決まるあたり。
しかも行く場所もお洒落なお店なわけですし、明らかにあなたからの恋愛感情は感じていると思います。

彼女のほうが告白を待っている可能性が高いんじゃないかなあ。
そのままグイグイいっていいと思いますよ。
モジモジしてると「この人は何がしたいんだろう？」って思われちゃうから。
あ、その彼女、もちろん彼氏はいませんよね？そこは確認しといてね。

最近の若い人って「脈がないなら告白したくない」っていう臆病なタイプが多くてもったいないなあって思いますね。
「好きとか言ったら迷惑じゃないか」とか。
いやいや、仮に「ごめんなさい」と言われてもその後こっちが頑張ってサッパリスッキリ振舞えたら、大丈夫なんですよ。

自分の「好き」という気持ちに素直になっていいと思う。
相手を困らせたくないという思いは「相手主体」で考えること。自分保身じゃなくてね。
仮に思わせぶりな態度を思いっきりとってきて、こっちが告白したら「え？そんなつもりなかったし」なんていうタイプの女性だったら問題ありありですから上手くいかなくてラッキーです。

頑張って下さい。健闘を祈る。

楽しそうー♪いいなぁー♪若いなぁー♪って思いながら読ませて頂きました。笑

少なからず好意も無いのに2人きりで何度も会う事はしないんじゃないですかね？

私だったらいくら仲良い男友達でも頻繁に2人きりでお酒飲みに行ったりしないです。

次のデートの時に自分の気持ち伝えるのが恥ずかしいなら彼女がどう思ってるのかやんわりでも聞いてみたらどうですか？

好きでもない人と二人で出掛けません。一回はあるけど二回目以上はないです。
次のデートで勇気を出して思いを伝えましょう。おそらくうまくいくでしょう。

そこははっきり言えるかと。
私の場合紹介などで出会って一緒にいるのが苦痛な相手とは次から食事はやめようってなります。
一緒にいられるのは男性として少し～とても好意があるということじゃないですか？
私も好きな男性と2回デートしました。次がありますよーにーって思います。会ってるとき相手も楽しそうにしてませんか？一緒にいて楽しいと好きになります！
だから頑張ってほしいです！

＞女性は何とも思っていない男性と何度も2人で食事するものなのでしょうか？

女性にも色々な考え方の人がいます。人によると思いますよ。
私は食事くらいなら何度もしてます。職場の同僚とか。

＞相手の好意を測る方法とかあったら教えてください。

まじめに、堂々と告白する事です。
告白もせず様子を伺う様な態度の男性は好かれないのでは。

ただ、トピの女性とは悪くなさそうな印象ですね。
“この人といるととても楽しい、また会いたい”
と思って貰える様に、あまり構えず楽しい時間を過ごして下さいね。

今はお互いに相手を探り合っている状況。
相手は自分を好きかどうか、自分は相手を好きになれるかどうか。天秤の上でジャッジします。

仕掛けるなら、男性からの方がいいのでは？

男性からのエスコートが素敵だったり、思いやりを感じたり、愛されていると感じそれが心地よければ、女性の天秤は『好き』に傾きます。

天秤が『好き』に傾いている時に告白すれば上手くいきますよ。

3回デートできるなら、彼女の天秤は少なくとも『嫌い』ではないと思います。

ただし、天秤は常に揺れていますので。
今は『好き』に傾いていてもちょっとしたことでも『嫌い』に傾きます。付き合ってからも気を抜かないことが大事。

だから人はお付き合いした後もデートして楽しいことや会話を重ねて愛情や信頼を積み重ねるのです。
沢山の良い思い出を天秤の『好き』の方に重ねてください。３回目のデートで「〇〇さんといると楽しい」「貴女のような彼女がいたらいいのに」「好きなので付き合ってくださいって言ったらどうしますか？」など熱いまなざしで伝えてみては？
トピ主さんの本気度が心地よければ彼女はOKしてくれると思います。もし彼女が「まだお互いのことをよく知らないし」と引けば、少し時間をかけて、彼女に合わせたペースでデートを重ねると彼女は自分の気持ちを尊重してくれたと感謝して好きになることもあります。
彼女の天秤をよく見極めて。