初めまして。相談に乗って頂きたく、また皆様の色んな意見を伺いたく投稿させてもらいます。

私も彼も30代半ば。
お付き合いは3ヶ月。友達期間は15年。
彼が配送業の自営業を始めて1年強。
自暴自棄になる事が多くどう支えていいか解らなくなりました。

彼の下でドライバーをしていますが、仕事の話をよく話してくれていたので、関係者の方々やどんな人が下についているか。少しは把握していると思います。

ただ、ドライバーさんのミスが多く、事業を畳みたいと。私や仲のいい方に会社を継がせようとする行為（何も言わず強制的に）が多々あります。

彼の愚痴は本当にしょうがなく、そのミス（彼の下で働いてる方）私から見ても社会人としてどうなの？という話が多く今は面接時にこういう判断すれば良いとアドバイスもしています。

それでも仕事をこなさず、お客様に迷惑がかかる行為などが多く、彼は請け負った業者にいつも頭を下げ、ミスを防ぐために注意書も作成。付き添いとしてただ働き状態もあります。

その結果、もう事業を他の人に任せたいという彼の気持ちもわからなくはないです。

私としては、
話は良く聞き、可能であればアドバイスもしくは寄り添う様に心がける。
私自身ミスをしない様にする。
校正、資料、ロゴ作成など他方面で知ってる知識は全て提供する。
ご飯を作ったり家庭的な事をする。
ワガママは言わず、元気に努める。

など、自分的には支えてるつもりですが、あまりに自暴自棄になりすぎる事が多く、でも彼が悪いわけでもないのでどう支えていいか解らなくなりました。（別れるつもりはありません）

愚痴は良くとも、この業界は詳しくないのにたまに業務をまる投げてくる事に疲れてるのと、前の職種（ECのディレクション）に戻るべく準備も進めており、少し心に余裕が出来なくなりました。