コンパクト、リップとグロス各一本、チーク…
お化粧直しのポーチと財布と鍵を入れたらもう何も入らないほど小さいですか？
だとすればワンマイルか勝負用のようなイメージですね。

「上品に見える」といっても２個前提の話ではないと思います。逆に謎のドヤァ感しかないかも（汗）
それに２個持ち歩くって腕がかさばってスマートには見えないし何より大変そう！

その素敵なバッグはここぞの時の主役にしてあげたらいかがでしょう？

私も小さいバッグがお気に入りです。
荷物は減らさないと入らないのは当たり前なので，嵩張るお財布は，超薄型財布に変える前は，バッグの中のファスナー付きポケットを代用してました。
今も小銭はそのポケットです。

電子マネーとポイントカード系はケータイアプリに。
カードは，クレカ，交通系カード，銀行カード，保険証の4枚きり。

小さな巾着に，リップ，目薬，のど飴，予備コンタクト，イヤホンなど

これに，ケータイ，エコバッグ，ハンカチ，ティッシュ，消毒アルコールの入ったアトマイザー

荷物って小さくできるもんです。

2個持ちするのは上品……？！なんて 売る側のプレゼンテーションでしか有りませんよ。

高級車やタクシーばかりで移動される方は 似合いますが
ふつうに電車などで移動する人で 会社勤めの方だと 変に感じます。あきらめて正解ですよ！

全然おかしくないですよ～バッグの２個持ち。
私はケイトスペードやコーチのバッグを同じブランドにして小さめバッグと大きいトートバッグで持ちます。
ブランドが同じなら雰囲気が統一されるし、コーディネートの最後に全身鏡で合ってるか確認していますよ。
例えば旅行の時は、レスポートサックでショルダーバッグとボストンバッグの柄を同柄にして楽しんでいます。リュックサックでも小さめのショルダーバッグを斜め掛けにしたり、テイストを揃えればお洒落だと思います。

前出の謎のドヤ感という表現になっとくしてしまいました。

小さいバッグに入りきらないから(電車移動でいろいろ必要です的な)
大きいバッグも持ちましたという庶民臭さが漂うので。

潔く荷物を減らすか、減らせないなら持たない。もしくはインナーバックにするのがスマートだと思う。