お見合いの初回は突破できているのでしょうか？
2回目3回目も会えているが、お付き合いにはいたらないということですか？

結婚相談所では会話トークなどの講座やアドバイスのサービスはないのでしょうか？
お付き合いの経験がないなら、有料でもアドバイスをもらえるサービスを探して、お勉強なさるのも一つの手段です。

多額の投資をしたのですから、遠慮は要らないと思います。
とにかくいいな、と思う女性と沢山会いましょう。

きっとその中から、あなたに合う方がいらっしゃると思いますよ。

何回か会っても、別に付き合う迄は他の方と会えばいい。
遠慮してたら負け、どんどん会って沢山お話ししてみることをお勧めします。

相談所と言っても千差万別です。
カウンセラーが付きっきりで世話やくもの。逆に放りっぱなしのもの。月会費制の所、そうでないところ。お見合い料がかかるところ、そうじゃないところ。等々言い出したらきりがない。

それが一切書いてなくて、レスを求められても、はて？になってしまう。

それから地域性も大きいと思う。地方で人口の母体が小さい地域だとやはり不利だし。

でもよくトピを読めば、女性と会う事は出来ている。お見合いまではこなせるが、デートが上手くいかない、とまあこういう箏ね。

初回でトピの如く何ら相手の都合も考えず、独り善がりのトピ文の如くの態度ではねえ。
まあそういう人が相談所に流れて来るのだけれどね。

ハウツーものの本を読み、コミュニケーション能力を高める。髪型とかファッションセンスを磨く。歯や爪の手入れをしっかりと。

勤めの中で何ら磨かれてないの？上記は。
一体どういう会社員？

　私はバツイチでアラフィフの時に大手の結婚相談所で婚活し、今の妻と再婚したオッサンです。
　相談所から紹介を受けた女性とのデートの仕方についての質問かと思いますが、初めて会うときは日中でお茶か昼食が無難でしょうね。最初から、夜にお酒を飲みながらというのは相手にも警戒される恐れがあると思います。
　それから飲食費などは割り勘はやめてトピ主が出した方がいいと思いますよ。女性は割り勘を当然とする男性を嫌うのが普通ですから。
　二度目のデートにこぎつけられるかどうかは相手次第、というかトピ主の魅力次第でしょうね。魅力と言っても「イケメン」かどうかといったことではなく、相手の女性がもう一度会ってみたい、もっと話をして相手のことを知りたいと思ってくれるかどうかだと思います。
　
　相談所は結婚相手を探す場なので、お互いにまずは相手の客観的な条件で選別がされますが、トピ主のスペックは決して悪くはないと思います。あとは実際に相手に会った時にいかに好印象を与えられるかだと思います。とは言っても、あまり格好をつけすぎたり自分を偽って相手に接してもいずれしばらく付き合えば本性は知れてしまうものです。
　円満な結婚生活を送るためには「素」のままの自分でいられる相手が一番です。トピ主が根性のひん曲がった性格の悪い人間でなければ、お互いに自然のままに振る舞えて一緒にいて疲れないような相手を探すのがいいと思います。ご健闘をお祈りします。
　

年収や年齢は良いのに何も発展しない、ということは、楽しい会話すらうまく行ってないのかなとお察します。
全然女性の扱いがわからずギクシャクしてるのが伝わるのかな、と。

まずは女性と普通に楽しく会話出来るように練習してみては？
スムーズな会話って理論だけでなく実際の場数を踏むことが大事です。
社交はスキルの一つですから、練習して損することはないですよ

まぉコロナ禍が落ち着いてからがいいと思いますが、
接客のプロの女の子に、素直に相談したり話したりして女性目線のアドバイスもらいに行ってみるのもいいと思います。
経験が無いのですから、お金を払っているからと上から行かないように、謙虚に教わる姿勢でね。。

どハマりしないよう注意です。

話題の作り方やデートのテクニックなんて検索すれば色んな記事がヒットすると思います。
年齢と年収だけ書かれてもどうしようもない。せめて、趣味がないとか理解が得難い趣味しかないとか仕事一筋だとかの情報が欲しかった。
女性との会話でも、話題の糸口だけ提供して満足し、あとは相手が膨らませてくれるはずとか考えていそう。(想像なので違ったらすみません)
自然に会話が弾めばそれはもう運命の相手ですが笑、そうでなければ盛り上げる努力はお互いしないと。

あまり気を遣いすぎて表面的なことを話していても仲良くなれないので、恥ずかしいですけど自己開示していくのが大事ではないかなと思います。
美容師さんも、話題がなくなると自分の休日とか趣味の話で間を持たせようとしてきますよね。あの感じを参考にされてみてはいかがでしょう。

なにか、トピとレスでは別人じゃないの。すごくトピ主レスでは伸び伸びと自分を表現していて、ごく普通の人という感じを受ける。
年齢の割に年収もあるし。

で、申し込みは結構あって、お見合いまでは行く。ただ交際成立に至らない・・？
はて、「ときめかない」との女性からのことば。この辺にヒントがあるのかな。
「男性的」「女性的」には「性」という文字が入る。性的魅力が乏しいのかなとも。
ただそれを意図的に発揮していくのは難しいし、そうそうできるものじゃない。
コミュニケーション能力も普通にあるしね。
不思議な現象だね。普通に女性に受け入れられそうな人なんだが。

メッセージを送るところからって時間の無駄な気がします。

私の場合はプロフィールだけ見て、申し込みして相手がオッケーしたら即対面でした。

それで、週末に2,3人とお茶して、半分以上は即お断りです。こちらから断ると相手の返答はわからないので、どれだけ断られたかは不明です。

社交性がまあまああるのであれば、数をこなして相性が合う人を見つけるのが効率的だと思います。

月10人を3ヶ月続ければ、2,3人はそういう人が見つかるでしょう。