内容を読む限りでは、彼は都合よく奢ってくれて家事も担ってくれるパートナーを探してるだけだと思います。
何人か交際相手候補がいて、その中から一番自分に都合の良さそうな相手を選んでる感じ。
高額なプレゼントや家事を冗談を交えておねだりして、貴方が満更でも無さそうなら利益を搾取しようという魂胆が見え隠れしてます。

〈自分の休みの日に合わせて有休を申請して、家(一人暮らし)に家事をしに来て〉

これ、付き合っててもあり得ない発言じゃないですか？
何で貴重な有休を犠牲にしてまで、付き合ってもない男性のお世話をしなきゃならないの？

彼にそこまでの魂胆は無かったとしても、この先彼の言動に不安を抱く事は多くなりそうです。
個人的な意見ですが、短期間に容姿が劇的に変化した（整形やダイエット）人は、周囲の対応の違いに浮かれて、身の丈に合わない行動をとる人が多いです。
これまで損してきた分を取り戻すかの様に、我が儘放題やらかす。彼もそんな人では無いと良いのですが。

初めの直感、大事にした方がいいと思いますよ！

散々会うまでにプレゼント攻撃しておいて
いざデートとなったら割り勘。

しかも何軒もハシゴまでした意味も分からない。

で、別れ際に次の約束ではなく
家に来いと家政婦扱い。



こう書いてみたけどこれをあなたの友達が経験した事として読んでみたらどう思う？
私が友達からデートしたらこんなだったと聞いたら
「まさか付き合いたいの？そいつと？」って聞いちゃうと思う。

だからタイトルなんだけど何に悩むの？
悩む意味が分からないけど。
まさかこんな扱いされてもまた会いたいの？
これをどう思うかどうかなんて正直その人個人の気持ちの問題だから
あなたがどう感じたかあなた自身が思うようにしたらいいのよ？
会いたいなら会えばいいし
嫌な思いをしたと思うなら次回なんてナシでいい。

これ就職の面談でも資格試験の最終面接でもないのよ。
あなたの恋心のお話なの。
恋っていうのは人の考えなんてどーーーでもいいの。
違和感なんて抱えていても離れたくない人だって世の中にはいるし
どんなに素敵な人でも相性が悪い事もある。
だからこんなの嫌だと思うか思わないかだし
こんな人として最低な奴をきちんとした人に育て上げる人もいるしね。

恋愛は自分の感性で決断しよ。

例えば就職先や家探しなど生活に関わる悩みなら周りに相談もわかるけど
恋は自分で自分に聞かなきゃ。
お見合いなら周りに相談も分かる。
でも散々プレゼントもらって散々今までやり取りがあってからのデートでしょ？
釣った魚に餌はやらない、なんてよくある話。
そもそも付き合ってもないのにそんなに贈り物をしてくる時点で怪しいのに
のほほんと受け取ってたからいいカモだと思われたのかも知れないし。

自分は自分でしか守れないぞ。
よく考えて。

以前より女性が振り向いてくれるようになったけどすぐフラれたり自然消滅するけど次から次と釣れるから問題点を考えないまま同じこと繰り返してるんじゃないかと思いました。

有給とって家に来て家事してって言われたらそこから一切連絡取りませんけどね。
どんなファンタジー夢見てんのかしらってなります。

付き合ってもないのに家でご飯作ってもてなしてって言われて辟易したことがあります。
何人かに。
びっくりです。
しかも断ったら文句言われました。
その前に言うことない？って思います。

そこそこ良い外見なんて男女問わずいくらでもいます。
彼のような言動の男性がモテるはずありません。

私ならこんな男性二度と会いたくありません。
時間とお金がもったいない。
バカな雑談するだけの友人としてなら楽しくていいかもしれませんが。

彼は甘やかしてもらえる環境で育ったのかなと思いました。
最初は無邪気にプレゼントしたりもするけど、いったん落ち着くと本来の立ち位置（世話される側）に戻るのかもしれません。

「買って」とか「家事しにきて」とかは冗談というより「言うだけならタダ！言って損はない！！」の思考かもしれません。

友人知人が多かったり甘やかしてくれる大人（親や親戚など）が多い人って、口に出しておけば誰かが気に留めておいてくれたりやってくれたりするんですよ。

彼のも冗談では無いと思います。
ダメもとでとりあえず言っておく精神なのだと思います。
「やってくれたらラッキー」くらいの無邪気な感じなのかもしれません。

彼は世話焼きタイプの女性が好きなのかもしれませんね。

まだトピ主のことを告白するほど好きにはなっていないと思います。
トピ主がどういう態度に出るか、まだ彼は観察中なのだと思います。

初回デートは、誰しも、緊張して言葉が出ないか、テンションがおかしくなってあることないことしゃべってしまうものです。
そういうのをもろもろ勘案して、次のデートに行くか、お別れするか決めるものだと思いますよ。
あれこれ理由を挙げなくても、主さんがないと思えば、お断りすればいいだけです。
一つだけ。

＞奢りになったら彼の負担になるなと思ったので、帰りに渡すためのプチ土産を用意して行きましたが、、。

奢りだろうが割り勘だろうがいいのですが、奢りが当然だと思えばプチ土産はいりません。
堂々とごちそうになってください。

＞付き合う前から 色々なプレゼント<高価な身に付けるものではなく、お土産やお菓子やカフェで買ったものなど>を毎週のように渡され、自分もプチプレゼントを返すのが楽しみになっていて、その矢先の初回デートでした…。

それは、「猛アタック」とか、「デートするまではプレゼントを続けて渡してくれ」とかいう状況ではないですよ。

ちょっとマメな男性が、あちこちに餌を撒いているだけの状態です。
あわよくば引っかかってくれればいいなー、程度の。
トピ主さんがご心配の通りの、まさに「同時平行で沢山の人にアクションをしているのではないか」だと思います。