私も言われます。女性に多いですが小物までしっかりチェックしている人います。大体個人個人の服のレパートリーを記憶していて、新しい服を着ると「あ、それ買ったの？」と目ざとく指摘してきます。

指摘してこない人でもその人の持っている服を把握している人は多いです。

多分トピ主さんもそうだと思うのですが服の着回しパターンが固定していないのではないですか？
しっかりチェックしているようで「家のクローゼットどうなってるの？たくさんの服で埋まってそう」ですって。

私も人の服って興味ないのですが、記憶している人は多いです。お洒落にうとそうな人でもチェックしています。

たくさん洋服を持っていて、しかもいろんな色を着ているのではないですか？特に注目しているわけでなくても、カラフルな色、個性的なデザインなどは印象に残ります。
相手の方は単に思ったままを言ったまでで、それ以上の何でもないと思いますよ。たまに会うから余計に違う服だというのが印象に残るだけで、あなたを特別視してるわけでもないかと。
どれくらいのサイクルで着回すのがいいかとか、子どもじゃあるまいしここで皆さんに聞いたらその通りにするんですか？
きっとトピ主さんは洋服が好きなんでしょうし、何を言われても「いろいろチャレンジするの好きなんで」とか適当に返して自由におしゃれを楽しめばいいです。
うちの職場にもテイスト・色さまざまないろんな洋服をとっかえひっかえ着てくる人がいて、ひと月以上同じ服を見ないです。

職場に「同じ服を(あまり)着ない人」というのはいて、久しぶりあの服を着ているのを見たからあれから1年経ったんだ…というようなことはありました。
(この方の場合は1年に一度は同じ服を着ているともいうのですが。)

未婚の女性で家族のためのお金が不要な場合だと、月一着ペースで増やしていけば20年で200着=仕事の日1年分位にはなるので、そんなに非現実的ではないと思います。

トピ主さんは
>相手の服装が、はじめて見るものかどうか毎回チェックし、
>常々記憶し情報を上書きしていかないと、なかなか指摘
>できるものではないと思う
ということなのですが、私もしているので他の人もしていると思いますよ。
(トピ主さんのようにしない人もいるとは思いますが)

>どれくらいの頻度で着回しすれば、世間的には
>ちょうど良いのでしょうか。

可処分所得やそのお金で生計を共にする人数にも寄るので、一概になんとも言えないです。いつも違うならいつも違う、いつも同じならいつも同じ、という単なる事実の話です。

トピ主さんがよく会う方々にあわせては。働いている方と働いていない方、職種、就業形態などによっても違うでしょうし。

初就職が決まり既に就職している先輩に言われました。
「知っていると思うけど、同じ服を二日三日続けて絶対に着て来ない事」「職場の皆さん、男女を問わず、チェックしている訳ではないでしょうけど、人によってはよく見てますからね。」でした。それを口に出すか出さないかだと思いますよ。
先輩達のお話しでは、かつてはボーナスが出ると大きなデパートなどに出掛けてまとめて職場用の衣類を購入していたそうです。好みの服装をしていたら何時まで学生気分と言われましたし、当初は暫く休日毎にお洋服購入に出掛けていましたね。
確かに職場って、良くも悪くも洋服が話題に上りますね。

相手は何も考えず、軽い世間話として言っているだけだと思います。

「いつも違う服を着ていますね」
「そうですか？」

これでいいじゃないですか。
何をそんなに気にしているのでしょう。

＞どれくらいの頻度で着回しすれば、世間的にはちょうど良いのでしょうか
そんなの人によりけりです。
自分のお金なのだから、好きなように買って着ればいい。
服に散財して贅沢したって別にいいじゃありませんか。
何か問題あります？

たかが服のことで何故そんなに「世間体」が気になるのか。
私には理解できません。

職場の先輩女性達が良く見ています。
それはそれはよく見てるなあと「感心」するほどです。
ある時なんかある人が新しい服を着てきた時、「あれ、それはあなたの趣味じゃないよねえ？誰かに買ってもらったの？」と言ったらその通りでした。
その人が買う傾向まで把握してたんです。
私は無精でコーディネイト全くダメなんで、同じ服は一週間のうちに2度は着ませんが、次の週は（洗って）また着るし、組み合わせもワンパターン化してるのでかえって何も言われなくなりました。
靴も履き潰すまで同じ靴を履いているので呆れられています。
ある時妹に腕時計借りてつけていたら、それも目敏く話題にされました。（ブランド品ではないがイタリアで買ったガラスの綺麗な時計）
私は人の服も時計も全然覚えていないし、わからないので、人は良く見てるのだなあと。
良く人はそれほど他人を見ていないと言いますが、あれは言わないだけだと思います。

みんなに、同じ事を言ってるかも…

気にし過ぎですよ

私は人前に出る仕事をしていた時は同じ服を同じ所に着て行く事がないように日記にその時着た服をメモしておいて、次に行く時に別の服、或いは組み合わせになるようにしていました。

その事を指摘した人はいませんでしたが人は気がついていたと思います。

TVプレゼンターの女性たちは衣料代が大変だと思います。
男性プレゼンターでお洒落と評判だった人は、背広の数は少ないけれど、頂き物のネクタイが数百本あったので、それをとっかえひっかえつけていたとエッセイにありました。

おしゃれさんバンザイ!

わたしもそうです。言われるし、不思議に思っていました。

自分ではそれほど数があるわけでもないしめちゃ派手でもないし高級なものも持っていません。そういうことを言われると、良く覚えているなとも思うし、なんでいちいち言うんだろうと感じます。

わたしも褒め言葉には聞こえないです。いつもいろんなスタイル着るね、とか、服たくさんあるねぇだとまだ褒め言葉だと取れるけど、「いつも違う服着てる」は言外に何かある感じです。

確かにわたし自身、服は好きですし、組み合わせを考えることももう染み付いてるというか、呼吸するのと同じで時間もかかりません。

あと、自分の服には興味あるけど、他人の、特に職場の服装には全く興味がないです。誰が同じ服だとか気にならないです。あ、自分の好きなコーデしてる時は素敵だなぐらいは思いますけど、仕事をする場ではあまり言わないです。

たぶん、テイストか色ですかね。人は好みの色に偏る傾向がありますよね。
私はそれはやらないです。自然とやらなくなっています。トピ主さんはどうですか？