トピ主さん優しいんですね。私も同じような性格です。自分で言うのもなんですが優しいと自負してます。でもこの性格嫌です。なかなか断れないんですよね。そんでもって相手が感謝してくれるならともかくとして、こちらが断らずにしてやっても、そういう図々しい人は感謝するどころか当たり前みたいな態度で、逆にこちらが何か頼みごとしても断ってきたり。バカらしいったらありゃしない。
トピ主さんは断ることができるようになって良かったですね。私も若いころよりかは断ることができるようにはなってきたかな。
嫌われてもいいやって感じですかね。どんどん断りましようね。
お互いに自分ファーストになりたいものですね！

判断はもちろんですが、出来ない約束は最初から引き受けないということも必要だと思います。親子とか親戚などの身内ならば、例え約束をやむを得ず守れない、期日が遅れても許してくれる場合もありますが、これだって事と次第によりますよね？ 車での送り迎えに関しても、送迎される側も当たり前と思ったら本来はアウトなんです。大人数での飲み会で、会場の駐車場の停車の台数に限界があるなら、誰かと乗り合わせは仕方ないかもしれませんが、お酒を飲むなら送迎する人に迷惑をかける飲み方をしないのもマナーです。ただし、送迎を引き受けるなら最後まで責任を持つしかありません。それか、車を休ませる意味で自分も交通機関やタクシーを利用するかですね。職場での飲み会が定期的にあるなら、三回に一回は断ってもいいんですよ。私も相手に悪いと思って、複数の仕事や用事を引き受けて、失敗をしたことがあります。なので、大人のマナーとして、出来ない約束はしないこと、仕事が複数あるならプライベートは仕事を完全に片付けてからやります。あるいは、出来そうなメドが立つか、立たないか判断出来ない場合は返事を保留して、返事の期日を設けます。でないと筋が通らないですし、特に相手がご年配の方だと、筋が通らないやり方を嫌う人もいますし、そうなるとそこで関係が終わる場合もあります。ハロウィンのコスプレに関しては、グループでやるなら共通ルールを決めて楽しまないと楽しくないのでは？文面から察するに、相手がトピ主様に甘えて準備不足の可能性があります。そこは他のメンバーとも相談したほうが、よかったですね。トピ主様がハッキリ断ったのは悪くないのですが、本当に仲良く関係を続けたいなら、甘えている相手にガツンと言わないと、相手にもわかりませんよ。他のメンバーにも、相談してみんなが仲良しでいたいなら、そこは今後のために話さないといけないと思いますよ。

１も２もその断り方で良かったと思います。実際に理由の通りですし。
断るのもストレスですが、断らないでいるともっともっと大きなストレスになります。

私も自分の心が進まないことは断っています。
それで「冷たい人だ」「もういい、嫌い」と思われることもあるでしょうけど、そのようなことを思う人って私の事を便利な人にしたいだけの関係だったと思うので嫌われて万々歳と考えるようにしています。

例えば同じお願いだったとしても、普段から真面目な友人から頼まれたら「きっと本当に困っているのだろう」と思って了承します。自分の事を支えてくれる友人の場合も私も力になりたいと思います。
ですが、普段から人の事を大事に思って無さそうな人に頼まれたら断ります。

主さんのケースも何か普段から思うところがあったので断ったのではないですか？
多分そのまま何でもOKしていたら、図々しい人は「主さんは大体了承してくれるから楽」と思って当たり前のようになっていくと思います。

断ればお互いなんとなく気まずいのは当たり前です。それが普通。
でも人間体はひとつですから、引き受ける物事は選ばないと身が持ちません。
断った後に「よく断った、自分えらい！」と褒めてみるといいですよ。