女の子らしい洋服の日に言われるって自分でもわかってるじゃないですか。
なぜトピ主さんは、ジーンズの日と女の子っぽい服装の日とあるんでしょうか？
気分によってですよね。
女の子っぽい洋服の時は、会社帰りに買い物かもしくは食事でも行くのかしら？と思われても普通では。
だっていつものジーンズとは違うんですもの。

お出かけ＝彼氏となんて誰も行ってませんよ。
お買い物かもしれないし食事かもしれないしコンサートかもしれないし、ただ、ジーンズじゃないからどっか行くの？と聞いてるだけだと思いますけど。
聞かれたくないなら、毎日同じような系統の服を着ればいいだけです。

単に「今日はいつもと服装が違うね」と言っているだけと思うけど。

一般に「会社と家を往復するだけの日はラフな格好」「帰りにショッピングなど寄り道する時は少しおしゃれな格好」をするので、「いつもより少しおしゃれな格好なのね」というのを単に「どこかに出掛ける予定があるの？」と表現しているだけと思う。

深い意味もなくつい口に出る言葉なのに、いちいち「なぜそんなことを言うのか？」と詰問される同僚が気の毒。

言われるのがそんなに嫌なら、「ずっとラフな格好」か「ずっと女らしい格好」かどちらかに統一すればいいだけだと思う。

私もラフな格好の時が多いので、そうじゃない時は必ず何か言われました。単に「今日はいつものようにラフな格好じゃないのね」というだけの意味だから、どう表現されようが私は気にしたこともなかったけど。（「葬式に行くの？」といわれたこともあったけど、今思い出してもおかしいぐらいに、面白がっていただけ）

「おあいそ」みたいなもので言います。別にそれ以上突っ込んで聞こうと思ってないです。近所の子供がよそ行き着てたら「あら、いいわね。お出かけ？」って声かけるおばちゃんの気分。それとなんか声かけなきゃ悪いかなという時にも言います。本人にしたらふだんとはちがう目一杯気合いが入ったおしゃれなのかもしれないのに無言で流したら悪いじゃないですか。「お出かけ？」には「あら、今日はすてきね」が省略されてるんじゃないですかね？こっちを省略しないで欲しいですよね。

若い人相手に毎朝天気の話もつまらないじゃないですか。
「今朝は涼しくて気持ちいいわね」など大して意味のないグルーミングトークの洋服バージョンでは？
深い意味は全く無いと思いますよ。
「おはよう」だけというのも淋しいですよね。

週２の割合でジーンズ→女性らしい服を着てくるのですよね。何か訳ありなのかなーと思います。私も。
落差がありますから、目立つのでしょう。

前の会社は詮索好きの人がいなかったのでしょうが、仲のよい同僚だったらからかいたくなるかも。

「なんだい」がとてもｳｹました。

そうだそうだ、お出かけとはなんだい。
ジーンズだってスカートだって穿くわいな。
なんなら、袴はいて出勤してみよか？
「式典？」と言ってほしいもんだ。
振袖なら「お見合い？」と言いなさいなってなもんです。

挑戦的だなあ（笑）
気分どころか、交互に着てるだけなんですよ。

女性らしいといっても、トップスはジーンズの日と同じ。膝丈スカートなだけです。

見る限り、私以外の人は何を着ようが「お出かけ？」と聞かないんです。

言われる度に「年中同じ普段着だし、用事あったためしないのに。何で私にだけ言い続けるの？」と妙に惨めな気持ちになるんです。
よく言う方・よく言われる方のご意見をお聞きしたいです。

深い意味はないでしょう。
一年間ずっと週２でいわれるってことは
女性らしい格好をしたときはかならず
おでかけかと思われるってことですよね。
そのままなんじゃないでしょうか。
普段のラフな格好が似合っていて
女性らしい服装がどうしてもおでかけ着に見えてしまうのではないでしょうか？
そういう人ています。
私がそうです（笑）

いつもと違う格好をしている同僚がいたら，私も聞いてしまうかも。
「おでかけ」→「まっすぐ家には帰らない」の意味だと思いますよ。

気にしない気にしない。
ただの挨拶だと思いましょう。

精一杯おしゃれしても，誰も何にも言ってくれなかったら，その方がショックですよ。

でも，自分にとって苦手だなぁと思う人からの一言が，妙に引っかかるという感じはわかりますよ。
ほかの人が同じことを言っても聞き流せるのに，その人だとちょっと･･･ということはありますね。

＞深い意味がないのはわかりますが、（勤務一年）週２で言われ続けるってなんなんでしょう？

それは、単なる挨拶と一緒だからですよ。
特に気をかけていない相手や事柄だから、何の考えもなしに同じことを言っちゃうんだね。

もっと親しくなるか、もっと疎外されるかすると、言われなくなると思いますよー。