僕は31、相手女性26です。

これまで5回ほどデートしました。

最後のデートで付き合うかどうかみたいな話になったのですが、
ちょっと待ってほしいと言ってしまいました。

彼女はとても可愛く、清楚で真面目で素敵な女性です。

反対に自分は散々遊んできたような男で、ふざけた会話や冗談をよく言い合いたいタイプです。

ただ、彼女は正反対で大人しすぎると感じます。

まず会話があまり弾みません。。
彼女は会話が弾んでとても楽しかった、とデート後LINEで言ってくれるのですが、
自分としては質問責めをしているだけで、弾んだ感覚は無かったです。

彼女自身、会話に主体性がなく、常に僕の顔色を伺って当たり障りのない会話をしている感じがします。
冗談を言っても一方通行です。（まだ相手が緊張しているだけかもしれませんが、、）

学生時代も大人しい方だったらしく、
人間関係では気疲れしやすく、よく精神的に病んだり体調を崩すことが多かったらしいです。
長く付き合った彼氏とも一緒に寝るとなったら一睡もできない、といった感じの女性です。

価値観や内面について、とても素敵だなと思っているのですが、彼女の大人しすぎると感じる部分が気になります。

悪く言ってしまうと、引っ込み思案・主体性がない、といった感じの性格がどうしてもネックになってしまいます。

外見だけならタイプです。
しかし性格の部分がネックになり、はっきりと「好き」といった感情になっていない自分がいます。

もういい歳なので、素敵な女性がいたら付き合ってみるべきなのか、それともちゃんと自分から「好き」となった人と付き合うべきなのか、判断ができません。