Windows Media Player ですよね。
これだけのバージョンアップは可能ですが、
最新版はすごく「重い」ので
Windows98 が最初からインストールされていたマシンだと
スペック的にキツイと思います。
そして、動画を見るのも、Win98 プレインストールマシンではキツイかも。
だからといって、最新のWindows XP にしてしまうと、
OS(XP)自体がもっと「重い」のです。
あと、接続は常時接続になっていますか?
ダウンロードに時間がかかると「うんともすんとも」になります。
一番お勧めなのは
最新のパソを持ってるお友達に頼んで見せてもらうこと、
かなあ。