傷心の相手へのアプローチ

30代前半、独身女性のアマンドといいます。 いい年して恥ずかしいですが、恋愛相談させてください。 趣味で所属しているサークルに、最近入ってきた少し年上の男性のことが気になっています。 入った当初は、笑顔が素敵で優しそうな人だなと好感を持っていましたが、一緒に住んでいる彼女がいるとのことで好きにならないよう趣味に集中していました。 そんな彼が、最近彼女から突然別れを告げられたようです。 いつも笑顔の人なので、笑い話のように語っていますが心の中はとても傷ついているだろうと思います。 しかし、私にもチャンスがあるんだ、と思ってしまったのも事実です。 私も2年前に長く付き合った彼と別れて以来、恋をすることが難しくなってしまい、今まで趣味と仕事に明け暮れていました。 でも、今回はどうしてもがんばってみたいと思います。 だけど、彼は傷心の身。長く付き合った彼女に一方的にふられたわけですから、未練がないわけがないと思います。 よく、失恋して落ち込んでいるときはチャンス！みたいなことを聞きますが、私ならそっとしておいてほしいだろうと思うので、むやみにアプローチしていいものなのか、わかりません。 もうすぐバレンタインがありますよね。 そのときにちょっとがんばってみようかな、と思っています。 有効なさりげないアプローチ方法や、傷心のときにはどうしてもらうのがいいのか、アドバイスいただけないでしょうか。 小町のみなさま、よろしくお願いします。