退職するタイミングを逃しました。

個人経営の職場です。 ・所長（経営者） ・所長夫人（経理担当） ・私（事務）（40代半） ・Aさん（事務、年齢同じ） ※但し、Aさんは１年前に辞めました。 １年前、スキルアップ（資格取得）による転職を考えていました。仕事の区切りがついたら、所長に話そうと計画していましたが、突然Aさんが辞めると言い出し、その後、退職されました。 Aさんは、給料・待遇面・所長夫人の不満をよく話してましたが、退職理由は聞いてません。（Aさんは、所長夫人が来るとゴマすりに豹変するので、信用していません。） それから、事務は1人です。 前置きが長くなりましたが、タイトル通り、退職するタイミングを逃しました。 新しい人を雇っても、引き継ぎ等で、すぐに辞めることも難しいです。 スキルアップ（資格取得）も転職も、年齢的にも難しくなります。 家族に話したら、様子をみるしかないね。と返ってきましたが、1人、悶々と悩んでます。 これは、スキルアップ（資格取得）を諦めなさいと言うことなのかしら・・とさえ、思い始めてます。 ちなみに、今の職場の退職年齢は、55歳です。