コンプレックスの強い友人からの相談に、どう対応していくべきか

１０年来の友人（３０代前半）について相談です。


友人は、高校を中退し、その後絵の専門学校に通ったのち、今は自宅で絵を描いて過ごしています。

高校を中退したこと等に関してコンプレックスが強く
口癖のように「まともな人間関係を築いてこれなかった自分は駄目人間」「生きている価値がない」等と言います。

頻繁に電話があり悩みを相談されますが、どの相談も根本には「他の人たちのような成長ができなかった自分はドロップアウターだ」「だから、あれもこれもできないんだ」といった感情があるようです。

私は他の人と比べる必要を感じませんし、彼女の魅力も感じていますので、そのことを本人に伝えますが聴く耳をみちません。
私からは、「過ぎた時代のことを思って落ち込んでいては前に進めないのだから、今困っていることや、自分の持っている長所をしっかり把握して、具体的な道筋をたてて動いてみては」ということを色々な方法で伝えようとしています。実際に話を聞きながら、具体的な案を出すこともしてみています。

電話を切る際には毎回、明るい声なのですが
またすぐに同じような電話がきて、同じように悩んでいます。

数か月前までは、それでもポジティブになれる期間が数カ月続く事もありました。
しかし最近は、その悩みの電話やメールが２～３日とおかずくるのです。
解決に向けての具体的な行動は何も起こさないので状況もかわりません。堂々巡りなのです。

話をきくだけでも、意味があると思っているのですが
あまりに長期間堂々巡りを繰り返しているので
私にできることはなんだろうと迷ってしまっています。

友人に共感できる方がいらっしゃいましたら、ぜひお話をきかせてください。
また、私の付き合い方についても色んなご意見を伺いたいです

わかりにくい長文すみません。ご質問いただけたら出来る限りお答えします。

よろしくおねがいします。