トラウマを抱える彼へのアプローチ

はじめまして。よろしくお願いいたします。

私は３０代後半、片思いの彼は少し年下の同僚です。
趣味が同じでここ最近一緒に出かける事が数回ありました。
同僚といっても、接点が少なく、深くお話ししたことは少なく、
今回出かけた事でいろいろな話ができて、より彼を知ることができました。

彼は職場ではとても明るくひょうきんな人でもてる人です。
けれど恋愛の話になったところ、１０年くらい前にトラウマを抱える
原因が起こり（恋愛関係の出来事ではなく、身近な人の死）それからは
彼女がいないそうです。
女性とつきあっていく中でのめんどうな事が嫌なそうです。

身近な人の突然死による喪失感よってぽっかり心に穴があき、暇な時間
があると考えてしまってつらくなるので、そんな時間ができないように
仕事をめい一杯入れたりして忙しくして紛らしているそうです。
そんな彼なので、恋愛での面倒な事はわずらわしいのでしょう。
それから、恋愛をするのが怖いとも言っていました。

彼にもう一度「恋愛してもいいな」って思ってもらえるにはどうしたら
良いのか悩んでいます。