こういう歌を探しています

多分トピ主さんのお求めのものとはズレていると思いますが… 森田童子の「ぼくたちの失敗」 人間椅子の「相克の家」 THE MODSの「TWO PUNKS」 辺りが思い浮かびます。

１）サイクルズ（Cycles)：彼女にふられて、金曜日に会社首になって、それでも自分は頭を上げて生きていこうという不憫でも明るく。 ２）エンジェル・アイズ（Angel Eyes):クラブ歌手が彼女を観客の中に見つけられなくて、観客に自分を笑ってくれ、自分のつけで飲んでくれと寂しく歌い終わる。 ３）ザッツ・ライフ（That's Life)：ずっと厳しい人生だったが、それにも負けずに生きてきた。これじゃ唯単に一人でせせら笑って、どんでん返しになって死ぬだけだ。 ４）ワン・フォー・マイベイビー（One for My Baby, One More for the Road): バーテンダーと寂しい自分の人生を語りながら、酒に浸る。 こんな歌が自称シナトラファンには直ぐに浮かんできました。