年上上司が気になります。

私：２５才男性、独身、大卒入社３年目です。 上司に当たる女性（「Ａさん」とします。２９才、独身、入社７年目、係長）が気になっています。 昨年春に、異動で私の上司となられました。 すらりとしたスタイルと清楚な容姿です。 仕事はとてもできる方だと思いますが、できる女性にありがちな攻撃的なところはなく、常に柔らかな物腰と穏やかな口調で笑顔が素敵です。 仕事でも優しく指導していただいています。 部下としては目をかけていただいていると思います。 アプローチしたいのですが、上司ー部下という関係からふんぎりがつきません。 告白して気まずくなったらとか、嫌われるのではないかとか良くない結果ばかり思い浮かびます。 また、Ａさんの実家が相当裕福な様子（子供の頃、毎年夏休みは別荘に行っていた、バイオリンが弾ける（弟も）、実家は都内の一軒家などなど）なことも腰が引ける一因です。 私自身は、不自由なく育ててもらいましたが、実家はごく普通のサラリーマン家庭です、自宅以外に特別の資産もありません。 Ａさんと同年代の女性のご意見を伺いたいと思います。 部下からのアプローチはご不快あるいは迷惑と思われますでしょうか？ やはり、いきなりの告白はやめた方がよいでしょうか？ 断られれば潔くあきらめたいと思います。