まじ相談です。片思い。特に男性に聞きたい

約一ヶ月前に男友達から紹介された方がいます。紹介から一周間後、紹介してくれた男友達ら５～６人で飲んでいたとこ初めて対面しました。私が呼んでと言ったので。それから男友達と私の男友達と４人で２～３回遊び後日2人で初めて遊ぶことになりました。その間紹介されてから毎日ラインでやりとりしています。その２週間後再度2人で遊ぶ事になり前回と同様夜景や星見にとドライブを8時間くらいしてました。彼の車のサンルーフから星を見ながら私、寝てしまってました。少し目が覚めたなと思った時（彼に背を向けて寝てました）彼が私の頭を撫でてたんです。寝たふりしましたが（笑）普段、絶対そんな事するような人ではありません。紹介だし、心開くまで時間かかるような人見知りなシャイな人です。いつも連絡とお誘いは私からです。紹介してくれた友達曰く嫌やったり気にならんかったりせんかったら会わんと思うよ？そういう奴よ。との事です。私は彼にとってどんな感情なのでしょうか？私のお願い事は毎回嫌な顔せず受け入れてくれます。控えめな彼に告白しようかな？とも思っています。タイミングはいつがいいでしょうか？彼は第一印象、顔は５割から入ってやっと興味持つそうです。