年上か　年下か　

年齢の問題ではなく、自分が結婚に何を求めているかをシッカリ考えましょう。 >自身の性格は　だらしなく　遊び人です。 こう書いているということは、今後も遊び続けたいのでは？ 何故結婚したいのでしょうか？ 遊びとは、女遊びも入っているの？ 結婚しないで遊び続けたっていいんですよ？ 身の回りのお世話係が欲しいのでしょうか？ それなら、遊んでもok(互いに結婚後も異性との関係okとか)、お母さん代わりでいいよって人を探しましょう。 自分の家庭の優先順位は低いし、妻に貞節を誓う気持ちもない、自分一番で好き勝手したいが、世間体とお世話係が欲しいからと明かして探しましょう。 嘘をついて探しては、不幸が産まれるだけ。 ×も増えるだけですから。

話の合わない年下は避けましょう。 だらしない遊び人は男性ばかりではありません。 高収入狙いのだらしない女性は大勢います。 トピ主がいくらそこそこの見た目の高収入でも（２０代前半から見れば）オジサンはオジサンです。 若く話が合わない妻にしてみたらお金しか魅力が無く、浮気される可能性は高いです。 生涯をともにしようと思っていたら浮気された、自分の子だと思っていたら他人の子だった、では目も当てられません。 見た目や若さより中身を見ましょう。 トピ主のような男性には、自立した女性が向いていると思います。

話が合わないこともないと思いますよ。さすがに20～23歳くらいまでだと、お相手のほうがまだまだ遊び足りないお年頃なので大変かもしれませんが。 数年社会経験を積んだ、しっかり者の24～27歳あたりで手をうちましょう。 出会いの場にもよりけりですが、資格が必要なお仕事を頑張っている方は、同年代の女性よりもしっかりした方が多いと思います。甘えさせてくれますよ。 素敵な方と出会えると良いですね。

だらしない遊び人を止めてから結婚して下さい。 どんな年齢の女性もだらしない遊び人とは結婚したくありません。