アプローチすべきですか？

相手側を想像すればわかりやすい。 トピ主さんが彼の立場で転勤するならどうする？ 彼が去っていく職場の女性に恋愛感情があるのか無いのか分かりやすいと思う。 恋愛感情を全く持ってない女性から転勤間際にアプローチをされてどう思う？ 彼の行動は単に去っていく現場に何か残したくてしているだけ。 一見脈ありと勘違いをしてしまいそうだけど、これって実は脈は無い。 彼にしてみれば自分の去り際にアプローチされるってあんまり意味はない。 何故今なんだという思いしかないよ。 アプローチ自体は嬉しいけど、この状況になる前にしてくれないことが全て。 トピ主さんが彼との縁の可能性を探りたいならアプローチはせずに彼と適度な距離で繋がっておくこと。 彼は今後新天地で新しい出会いに胸を膨らませている状況。 こんな事を言って申し訳ないけど、彼自身にその新天地での出会いが全く期待できない状況になって初めてトピ主さんとの関係を進める可能性が出てくるという事。

何通りものパターンを考え、どれにしようか逡巡しているんだと おもいます。 無駄な事と迄は言いませんが、ベストウエイは見つかりませんよ。 （そう、ソルブド＆メソッドユーズドは、聞かないと分からないと 言うことです。） 相手が居る場合、自分から投げかけないとこれから進むべき道は、 決められません。 ほんの少しの勇気が人生を変えます。 恐れてはいけません。

トピ主さんがどうしたいかですよ。これに尽きる。 何もしなければ何も起こらない。 何か行動を起こせば可能性は二通り。彼と距離を縮められてゆくゆく嬉しい結果になるか、気持ちを受け入れてもらえず傷つくか。 仮に後悔するとして、一縷の望みにかけ挑戦して後悔するか何もせず後悔するかですよね、月並みですけど。 「～べき」なんて決まりはないです。 個人的には弱虫で動けなかった後悔として残るより、勇気を出して行動し、駄目でもそっちのほうがその後の人生の勲章になるとは思いますけどね。 気まずくなるのがどうしても怖いなら、彼の最後の日に思い切って気持ちを伝えてみるとか。