職場の上司に10年ぶりの片思い

はじめまして。開いていただきありがとうございます。
私は個人事業とアルバイトを兼業している27歳、お相手はアルバイト先の同じ部の社員さんで4つ年上、彼女なし独身です(確認済み)。

もともと同じ部の先輩だったのですが、私の直属の上司の配置換えで今年度からお相手の下につくことになりました。
パソコン仕事なので昨年からは業務のほとんどがリモートということもあり、配置が決まった時にLINEを教えてもらって、同じドラマを見ていたこともあり直後からプライベートのやりとりが毎日続いています。

仲としては、今年の緊急事態宣言が緩和された時と、お相手の誕生日(当日ではないです)にプライベートでご飯に誘って一緒に行きました。
私はほとんど彼に一目惚れで、配置換えの前(2年ほどになります)から好意を持っていたので、最近の距離の近さに浮かれてる部分もあると思いますが、3回目のデートまでに何もなければ付き合えないと思って、次のデートで告白するか迷っています。

彼は比較的鈍い人ですが、私の誕生日を覚えていてくれたり、僅かな変化(メイクを変えたり)にも気づいてくれます。

ただ、たまにする寝落ち電話の時に、結婚はまだ考えてない恋愛もしばらくはいいかなとも言っていて、振られた時気まずくならないか心配です。
その話が出た当時は私が親の勧めで婚活をしていて、その相談をしていたので真意はわかりませんが、脈なしの態度でしょうか。

玉砕覚悟で告白でもしないと片思いが痛い年齢なので、気持ちを伝えてしまいたい反面、困らせてしまうならやめておこうかと迷っています。

長文読んでいただいてありがとうございます。私に恋愛経験がなく、万が一お付き合いできたらはじめての彼氏になります…告白した方がいいか否か、またどういった伝え方がいいか、ご意見もらえると嬉しいです。