保育園のお見送り時、泣いてしまう

現在シングルで、来週には5歳になる息子が、一ヶ月前から「寂しい」「一緒に帰りたい」と保育園で泣いてしまうようになりました。 保育園には年少の頃からお世話になっていて、それまでは預かり保育等でもお世話になっていましたが、過去にお見送り時に泣かれたのは赤ちゃんの時以来なので、すごくびっくりしています。息子自身、人見知りなども一切なく、公園にいくと一目散に初めましてのお友達に「一緒に遊ぼう！」と誘っているほど。 なにか原因があるのかと保育園でお友達と喧嘩したのか、など聞いてみますが、一緒にいたい、ママが大好き過ぎて…と今ひとつ解決出来そうな答えは返ってこず。最初そう言って泣いた時に先生も私もすごく珍しいことだったので、その日は一緒に帰宅。これ以降はお迎えの時間を早めてみるなど様子を見てますが、それでも泣いてしまいます。 後はトイトレを現在頑張っていたり、お兄ちゃん(弟ができると言う意味ではなく、年中と言う立場)になると言う環境にびっくりして、少し甘えん坊になっているのか…色々考えましたが、どう接してあげたらいいのか分からず。 私もそんな感じなのでお見送り時は先生に抱っこされる→ママが行ってしまうでパニックを起こし、仰け反った時に先生が首を支えようと手を伸ばしたのを「先生が首を絞めた！」とそれ以降、抱っこされることや、その先生を怖がるように。(息子からその話を聞いて、先生に息子から直接説明してもらうことを伝え、仲直りしたよと息子から聞きましたが、先生が抱っこする状況になると異様に怖がるように) なんだか、悪い方向にいってるようで…ここ2日は私が沢山声掛けしたせいか、本人も寂しい気持ちを隠して頑張って泣かずにお見送り出来ましたが、また今日も泣いてしまって…こんなに無理をさせてしまっていいのだろうかと不安です。 皆さんはこういった時どう対応してますか？ご意見頂きたいです