以前親しかった人から、お金を返してもらうのは難しいですか？

とてもややこしい話になりますが、ありのまま書きます。 私は高2なのですが、5月に当時仲が良かったSさんとHさんとMさんと私の4人でメガホンを作りました。材料はメガホン本体(一人あたり約500～600円)、ティアラ(一人あたり550円)、その他諸々(一人あたり275円)でした。SさんとHさん、Mさんと私の2:2に別れて材料を買いに行き、SさんとHさんは4人分のメガホン本体とその他もろもろを買いました。私は自分とHの分のティアラを買いました。私は、材料準備期間に、「700円貸して」と言われ貸しました。あとで全部精算すると向こうが言っておきながら、一週間後に中間試験や修学旅行があったことにより忙しくて結局精算する日がきませんでした。そして、修学旅行でSと色々あってSとは絶縁状態になり、HもSの味方で、その二人にお金のことを言えない状態でした。私はSに700円貸していて、Hには550円のティアラを立て替えていて、SとHのどちらかが私のメガホンとその他もろもろを買っていても、私の方が多く払っていたので、早く精算したいと思っていました。Mに、「メガホン代精算しないの？」と聞いてみると「みんな仲が良くないから出来ないじゃん」と言われ、それから9か月ぐらいその件をウジウジ悩んでて、勉強に手がつけられない状態でした。今は、Sとは相変わらず絶縁状態だけど、Hとはちょっとだけ話せるようになれました。今でも、毎朝「お金返してもらえない。」と悩んで頭が痛いです。Hにティアラを買ったレシートを見せて、「ティアラ代を払ってほしい」と言ったら払って貰えるでしょうか。それとも、もう親しくないし、時間も経ってしまったので無理？Hに嫌な顔されてHが色んな人に相談するの怖いけど、来年受験でウジウジ悩むのは時間の無駄なので、この問題解決したいです。