退職間近です。片想いの先輩へ告白すべきでしょうか？

初めまして。 新卒２年目の24歳です。将来の夢であったやりたい仕事を本格的に目指すため来月末（８月）で退職し、来年度から専門学校1年経て業界への就職を考えています。 私には同じ部署に片想いをしている先輩（32歳独身）がいます。 席はななめ向かいで近いですが、仕事での接点がほとんどないため、話すことは少ないです。 現在私は新卒の女の子をみているのですが、ある時に外出を頻繁に伴う業務を任され、私が不在のとき彼が面倒を見てくれることとなり業務日報の返信を私の代わりに書いてくれることになりました。 その時にメールアドレスを交換したのですが、当初内容はもちろん仕事のこと（外出先での結果報告など）でした。 しかし、小心者のながら徐々に「報告+一言（体調を気遣ったり）」を心がけて積み重ねてきました。 数日前に飲み会があり、彼と話す機会があって、彼は部署の他の人達が外出や新プロジェクト手伝い等でバタバタしている中、社内に残って長年営業事務を行っていることを気にしているのかポロリとそんなことを話していたのです。 私は長年変わらずにその業務をこなしていることに対して尊敬の念を抱いていることや、他の人達からも頼りにされているといったことを伝えました。 その日から少しだけ親近感を抱いて下さったのか、今まで淡々とした絵文字なしメールも、タイトルが付き、同じ業務の内容を書いていても砕けた文章になり、「ゆっくり休んでください＾＾」等の一言もつくようになりました。 こんな些細な進展が嬉しいのですが、私は退職を控えています。 彼はまだ知りません。 退職を機に告白…というのも焦っているというか、急いでいる気がします。 次の職業に就くまでは「学生」あるいは「フリーター」の身分になるため、相手からしても敬遠されてしまわないか心配です。