彼氏に貸したお金の催促。いつ頃しますか？

現在付き合っている彼氏がいます。 彼の収入は、一人で生活していくのがやっとの状態で、貯金もありません。 その彼氏に時々、お金を貸してと頼まれます。 その言い訳として、「すぐにお金を支払いにいかなきゃいけないんだけど、 うっかり財布を忘れてきてしまった」とか「下ろしたお金を封筒に入れて 家に置いてきてしまった。」という理由で貸してほしいと言われます。 その時はせっぱつまった状況なので、わかったと言って貸すのですが、 その後、私から催促しないと返す様子がありません。 彼の言い訳だと、お金はあるのだが、今持ってくるのを忘れただけということなので、 次に会う時には返せるだろうし、返してくれるものだと私も思って貸しています。 会う頻度は毎日か、二日に１度のペースです。 私が借りた立場だったら、次に会う時には必ず返します。 でも彼は、次に会った時も、その次に会った時も、借りたことを忘れているかのように その話題にはふれてこないし、３～４回目で私から「お金いつ返してくれるの？」 と聞いて、やっと「あ～忘れてた。今手持ちがないから次に持ってくる。」と言って、 ようやく返してくれるといった感じです。 お金の催促ってすごくしにくいし、本当はお金がなくて返せないのかな？と思うと 余計に言い出しにくいです。 あんまり言うと私の心が狭いんじゃないかとも思ってしまうのですが、 もし皆さんが私のような立場なら、いつ頃言いますか？