個人事業主の届け出

全く無知すぎるので教えていただけたらと思います。 会社員として働きながら、将来フリーで仕事をしようと（全く違う業種です）スクールにも通っている状況で「学生と会社員」と両立しています。 ありがたいことにせっかく勉強してるならと、勤めている会社から仕事を頼まれました。（フリーを目指している仕事のほうを） そこで、個人事業主としての届け出をするべきなのかどうかがわからず考えています。 ・今回頼まれた仕事が単発の可能性があり、継続して仕事がもらえるかはわからない。 （社長次第というのではなく、状況次第という感じでわかりません。今回の所得としてはお小遣い程度） ・まだ勉強中のため、それ以外の仕事を積極的にできるスキルもなく、予定もしばらくない。 （将来的にそれだけで生活できるかどうかもわからないため収入源の一つとして考えている感じです） ということから、もともと最初は趣味の延長線上と考え、もう少し仕事が継続して続られる状況になってから届け出ようと、と考えていましたが、 個人客が相手ではなく、企業が相手となります。 請求書や領収書のことを考えていたら、 ・会社側は私へ依頼した仕事は経費として処理するはず と思い、きちんと個人事業主として登録しておくべきなのかなと考え始めました。 ちなみに、３月でその会社は辞め、４月から別の会社へ転職予定です。 頼まれた仕事が継続すれば、会社とは業者としての付き合いが続くようなかたちになります。勤務先も転職先の会社もそれは了承済みです。 所得があるなし、仕事の規模の大小に関係なく、届け出ておくべきでしょうか。 まだまだ先のこと、と思っていたのであまり勉強していなく、ちょっとわけがわからなくなってます。 ご指導頂けたらと思っております。 お願いいたします。