意見お願いします。

はじめて書き込みます。（長文になります）
分かりにくいところがあるかと思いますが・・・宜しくお願いします。

今、職場の同僚に片思中です(私:26歳 相手:25歳)
部署は同じですが４月から勤務地がバラバラになりました。

同じ勤務地だった時は、
出社時・帰宅時一緒になれば彼の方から話しかけてきてくれました。
話の内容→休みの日なにしてる、趣味の話、過去の恋愛話など。

１度ダメもとで｢行ってみたいお店があるんだぁ｣と話をした時、
｢一緒に行ってみますか｣と彼の方から言ってくれ２人で遊びに行きました。

勤務地が別々になってきてからは、
私の方からメールを２週間に１回位のペースで送ってます。
ちゃんと返事はその日のうちに返ってきます。
(ちなみに相手からメールはきません)

このままじゃ何も進展しないと思い先日、遊びに誘ったところ「いいですよ」と返事をもらい遊びに行きました。
(その時は映画、買い物とブラブラして遊びました）
→食事代など全て彼が出してくれました。
　(申し訳なく私は飲み物代を出しました）

こんな感じで今やりとりをしています。

今の段階では私の好意をうすうす気づいてるとしても、
脈なし（同僚の１人）という風にしか見られていないと私は思っています。
けれど、このまま続けても進展はなさそうなので思い切って気持ちを伝えようと思うのですが・・・やっぱり直接会って気持ちを伝えるべきでしょうか？
（自分から気持ちを伝えた事がない為、どうすればいいのか分かりません。）

たとえ気持ちを伝えてもどういう結果であれ
勤務地は違うので気まずくなるという事は少ないので
いいチャンスなのかなとも思っています。