デートプランや待ち合わせなどはどうやって決めていますか？

先日紹介（カジュアルな感じのお見合い）で知り合った彼のことで相談です。
お互い30代で、共通の知り合いの方が最初に会う機会を設けてくれ
その時は3人で会い食事をし、連絡先を交換して2-3週間ぐらい
メールでやりとりをしています。
まだよくわからないけど、もう少し彼の事を知りたいな、と思っています。

彼もたくさんメールをくれて、私と同じような気持ちでいてくれている事は聞きました。

しかし、ちょっとだけ不安が。
お互いに行きたいね、と話していたお店があり「是非行こう」という話になったのですが、（しょっぱなの言いだしは彼です）
「待ち合わせ場所・時間はどこでも/何時でもいいよ」
という旨のメールが来たのです。
二人で会うのは初めて、一応初デートなのに
こんな風に丸投げされるのか、と少しがっかりしてしまいました。

■男性がお膳立てしなくてはいけないことはない
■今回だけで次回以降はわからない
■私に気を使ってくれたのかもしれない

ということは頭ではわかっているのですが。。。
（正直、今までの彼氏はプランをたててくれたりする人が多かったので
比べてしまっているのかも。よくない、と申し訳ない気持ちはあります。）

皆さんはデートはどんな感じで決めていますか？
また、どちらかというと受身の彼氏がいる方は、交際はどんな感じですか？
不満や解決方法などありましたら教えてください。