彼との将来について

彼とお付き合いをして１年１１ヶ月経ちます。年齢も３３歳で同じ年です。
お互い実家暮らしで、社会人（正社員）です。

現在は、具体的に「将来について」話すことはないのですが、近いような話は何度かしたことがあり彼なりに考えているんだなって思っている程度です。
（お互いに両親はお付き合いしている人がいるのは知ってますが、実際会った事はありません）

彼はとても家族思いで、やさしく誠実な人です。彼なりにこだわりがあり、まがったことは好きではありません。私としては彼をこの先支えてあげたいし、力にもなりたいし、一緒に人生を歩んでいきたいと思ってます。

去年の１月に彼の祖母（父方）が亡くなり、相続問題になり彼がすごく悩んでいました。彼からその話をすることが多々ありました。去年の１１月頃に相続問題がいい方向で来年（今年）の一回忌には解決しそうだという事でした。

今は彼の中ではこの相続問題がかなり悩みの種のようで、やはりこの問題が終わった後に将来について聞くのが良いタイミングでしょうか？

こういうことは女性から切り出してもいいものなのでしょうか？

将来について聞いた際に「結婚」というプレッシャーをあまり与えたくはないので、どのような感じ（内容）で聞いたらいいでしょうか？（私としては将来についてどのように考えているのかを聞いてみたいのです）

よろしくお願いします。