国内線のフリーチケット　＊　お勧めの観光地は？

航空会社のマイレージが溜まり、家族５人分（含：小学生３人）の国内線往復航空券が利用できることになりました。 羽田発着で、旅行期間は１０月の体育の日の３連休を挟む４泊５日を予定しています。なるべく遠くへ、と考えており、北海道か沖縄方面が候補にあがっているのですが、どちらも行ったことがないので、見当がつきません。 この時期の気候なども併せ、沖縄・北海道、それぞれのお勧めの観光スポットを教えてください。沖縄・北海道以外にもお勧めの場所や、アドバイスなどありましたら、よろしくお願いします。 ちなみに、これまでの家族旅行では、名所旧跡を巡るタッチ＆ゴーのドライブ旅行が多く、リゾートは未経験です。